Introducere în chimia organică

Chimia organică studiază compușii carbonului, în special hidrocarburile și derivații lor. Carbonul formează patru legături covalente și poate alcătui catene, inele și legături simple, duble sau triple. Elementele organogene sunt C, H, O, N, S, P și halogenii; cele patru principale sunt C, H, O și N. Hidrocarburile conțin numai C și H; alcoolii, aldehidele, acizii carboxilici și aminele conțin și alte elemente. Metanul, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_4$, este hidrocarbură; etanolul, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$, este derivat cu grupă hidroxil.

Obiectul de studiu. Până în 1828 se credea că substanțele din organismele vii nu se pot obține în laborator. Friedrich Wöhler a obținut ureea, $(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2{)}_2\mathrm{CO}$, încălzind cianatul de amoniu, $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4\mathrm{OCN}$, o sare anorganică. Sinteza a arătat că substanțele din organisme respectă aceleași legi ca restul substanțelor. Chimia organică studiază compușii carbonului, cu excepția oxizilor carbonului ($\mathrm{CO}$, $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$), a acidului carbonic și a carbonaților, a cianurilor și a carburilor, care se studiază la chimia anorganică.

Elementele organogene. Toți compușii organici conțin carbon, iar aproape toți conțin și hidrogen. Celelalte elemente organogene sunt O, N, S, P și halogenii (F, Cl, Br, I). În moleculele organice, valențele lor sunt: C 4, H 1, O 2, N 3, S 2, halogeni 1. Din valențe se deduc formulele compușilor: de exemplu $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{Cl}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}$ și $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ au carbonul legat de patru atomi sau grupe.

Surse. Compușii organici provin din materii prime naturale (petrol, gaze naturale, cărbuni, plante, animale) sau se obțin prin sinteză în industrie: mase plastice, medicamente, coloranți, detergenți.

Clasificare. După compoziție, compușii organici sunt hidrocarburi (C și H) și derivați ai hidrocarburilor, care conțin și O, N, S, halogeni sau alte elemente. După catenă, hidrocarburile sunt aciclice sau ciclice și saturate sau nesaturate. După grupa funcțională, derivații formează clase: derivați halogenați, alcooli, aldehide, cetone, acizi carboxilici, amine. Numărul compușilor organici este foarte mare, pentru că atomii de carbon se leagă între ei în catene lungi, ramificate sau ciclice, iar aceeași formulă moleculară poate corespunde mai multor structuri.

Proprietăți generale. Moleculele organice sunt formate cu legături covalente, de aceea:

• au puncte de topire și de fierbere mai joase decât substanțele ionice: metanul fierbe la $-161,5{}^{\circ }\mathrm{C}$, iar clorura de sodiu se topește la $801{}^{\circ }\mathrm{C}$;
• ard; hidrocarburile formează la ardere completă $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ și ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$;
• hidrocarburile nu se dizolvă în apă, dar se dizolvă în solvenți organici, precum benzina; etanolul se amestecă cu apa în orice proporție, pentru că grupa $-\mathrm{OH}$ este polară;
• reacțiile lor cer încălzire sau catalizator și decurg mai lent decât reacțiile dintre ioni.

Exemplu rezolvat 1: numărul de legături covalente din ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$. Valențele sunt: C 4, H 1, O 2.

1. Suma valențelor este $2\cdot 4+6\cdot 1+1\cdot 2=16$.
2. O legătură folosește câte o valență de la doi atomi, deci sunt $16:2=8$ legături.
3. Verificare pe etanol: o legătură C–C, cinci C–H, o C–O și o O–H, adică 8. Verificare pe dimetileter: șase C–H și două C–O, tot 8.

Exemplu rezolvat 2: de ce benzenul arde cu flacără fumegândă, iar metanul nu.

1. Metanul are $M=16$ g/mol și $\%\mathrm{C}=\frac{12}{16}\cdot 100=75\%$.
2. Benzenul, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6$, are $M=78$ g/mol și $\%\mathrm{C}=\frac{72}{78}\cdot 100\approx 92,3\%$.
3. Benzenul conține mult mai mult carbon raportat la hidrogen. La arderea în aer, oxigenul nu ajunge pentru a arde tot carbonul din benzen, iar o parte din el rămâne sub formă de funingine.

Exemplu rezolvat 3: produșii arderii a 30 g de etan, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6$.

1. $M=2\cdot 12+6=30$ g/mol, deci 30 g reprezintă 1 mol.
2. Ecuația: ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6+\frac{7}{2}{\mathrm{O}}_2\to 2C{\mathrm{O}}_2+3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.
3. Din 1 mol de etan rezultă 2 mol de $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, adică $2\cdot 44=88$ g, și 3 mol de ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, adică $3\cdot 18=54$ g.
4. Masa de carbon din $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ este $2\cdot 12=24$ g, iar masa de hidrogen din ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ este $6\cdot 1=6$ g. Împreună dau 30 g, masa etanului.

Exemple rezolvate

Exemplul 1: formula moleculară din compoziție

O hidrocarbură conține 82,76% C și 17,24% H și are masa molară 58 g/mol. Află formula moleculară.

1. Raportul atomic: C: $\frac{82,76}{12}\approx 6,90$; H: $\frac{17,24}{1}=17,24$, adică $1:2,5$, sau $2:5$. Formula brută este C₂H₅.
2. $M_{{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5}=29$, deci $n=\frac{58}{29}=2$: formula moleculară este C₄H₁₀.
3. $NE=\frac{2\cdot 4+2-10}{2}=0$: un alcan (butanul sau izobutanul).

Exemplul 2: analiza elementală prin ardere

Prin arderea a 4,35 g dintr-o substanță organică se obțin 9,9 g de CO₂ și 4,05 g de apă. Densitatea vaporilor substanței față de aer este 2. Află formula moleculară. (Masa molară medie a aerului: 29 g/mol.)

1. Carbonul: $\frac{9,9}{44}=0,225$ mol de CO₂, deci 0,225 mol de C, adică 2,7 g.
2. Hidrogenul: $\frac{4,05}{18}=0,225$ mol de H₂O, deci 0,45 mol de H, adică 0,45 g.
3. Oxigenul, prin diferență: $4,35-2,7-0,45=1,2$ g, adică 0,075 mol de O.
4. Raportul C : H : O = $0,225:0,45:0,075=3:6:1$; formula brută C₃H₆O, cu masa 58.
5. Masa molară: $2\cdot 29=58$ g/mol, deci formula moleculară este C₃H₆O.

Formula C₃H₆O corespunde, de exemplu, propanalului și acetonei; ca să alegi, ai nevoie de o proprietate chimică, de exemplu reacția cu reactivul Tollens, pe care o dă numai propanalul.

Înainte și după

• Înainte: masa molară și compoziția procentuală, din capitolul Calcule chimice; valența și legătura covalentă.
• După: izomeria; hidrocarburile, începând cu alcanii.

Întrebările combină definiția cu exemple de compuși. Exemplu (complement grupat). Sunt hidrocarburi:

1. ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6$
2. ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{Cl}$
3. ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6$
4. ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$

• A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte.
• B. Numai 1 și 3 sunt corecte.
• C. Numai 2 și 4 sunt corecte.
• D. Numai 4 este corectă.
• E. Toate sunt corecte sau toate sunt false.

Rezolvare: o hidrocarbură conține numai C și H. Compușii 1 și 3 sunt hidrocarburi. Compusul 2 conține Cl, iar compusul 4 conține O, deci nu sunt hidrocarburi. Răspuns corect: B.

Exemplu numeric. Câte legături covalente are propanul, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8$?

1. Suma valențelor: $3\cdot 4+8\cdot 1=20$.
2. Număr de legături: $20:2=10$, adică 2 legături C–C și 8 legături C–H.

Exemplu (complement grupat). Sunt proprietăți ale compușilor organici:

1. moleculele lor conțin legături covalente
2. toți se dizolvă în apă
3. hidrocarburile ard
4. reacțiile lor sunt instantanee, ca reacțiile dintre ioni

• A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte.
• B. Numai 1 și 3 sunt corecte.
• C. Numai 2 și 4 sunt corecte.
• D. Numai 4 este corectă.
• E. Toate sunt corecte sau toate sunt false.

Rezolvare: moleculele organice conțin legături covalente (1 adevărată) și hidrocarburile ard (3 adevărată). Afirmația 2 este falsă, pentru că hidrocarburile se dizolvă în solvenți organici, nu în apă. Afirmația 4 este falsă, pentru că reacțiile organice decurg lent, spre deosebire de reacțiile dintre ioni. Răspuns corect: B.

Exemplu numeric. Câți atomi de hidrogen conține un compus saturat aciclic cu 3 atomi de carbon și un atom de clor?

1. Trei atomi de carbon au $3\cdot 4=12$ valențe; cele două legături C–C folosesc $2\cdot 2=4$ valențe.
2. Rămân $12-4=8$ valențe libere, dintre care una este ocupată de clor.
3. Restul de 7 valențe se ocupă cu hidrogen: formula este ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{Cl}$.

Capcană frecventă: $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, $\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3$ și $\mathrm{NaCN}$ conțin carbon, dar nu sunt compuși organici.

Unde apare la examen

• Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 cere capitolul „Introducere în studiul chimiei organice” din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art (paginile 5–16) și „Clasificarea compușilor organici” din manualul de clasa a XI-a de la LVS Crepuscul (paginile 6–9) (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
• Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen începe cu obiectul chimiei organice, elementele organogene, tipurile de catene, seria omoloagă, formulele brute, moleculare și de structură plane, legăturile chimice în compușii organici, izomeria și clasificarea compușilor organici (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

• Greșit: Orice compus care conține carbon este hidrocarbură.
  Corect: Hidrocarburile conțin numai carbon și hidrogen; etanolul conține și oxigen.
• Greșit: Formula moleculară stabilește singură grupa funcțională.
  Corect: ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$ poate fi alcool sau eter.
• Greșit: Compușii organici se obțin numai din organisme vii.
  Corect: Wöhler a obținut ureea în laborator, în 1828, din cianat de amoniu; sintezele organice stau la baza industriei medicamentelor și a maselor plastice.
• Greșit: $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ și carbonatul de calciu sunt compuși organici, deoarece conțin carbon.
  Corect: Oxizii carbonului, carbonații, cianurile și carburile se studiază la chimia anorganică.

Înainte și după

Întrebări frecvente