Alcani

Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate cu formula ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n+2}$. Omologii vecini diferă prin $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$. Carbonii au hibridizare $s{p}^3$ și geometrie tetraedrică. Numele sistematic pornește de la cea mai lungă catenă și poziția ramurilor. Alcanii sunt nepolari, insolubili în apă; sunt prezenți în gazul natural și petrol.

Seria omoloagă. Doi termeni consecutivi diferă prin grupa $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, adică prin $14g/mol$, deci masa molară a alcanului cu $n$ atomi de carbon este $M=14n+2$. Metanul, etanul, propanul și butanul sunt gaze la temperatura camerei; de la pentan până la hexadecan sunt lichizi; alcanii cu cel puțin $17$ atomi de carbon sunt solizi, de exemplu parafina. Punctul de fierbere crește cu masa molară: $-162{}^{\circ }\mathrm{C}$ la metan, $36{}^{\circ }\mathrm{C}$ la pentan, $69{}^{\circ }\mathrm{C}$ la hexan. Între izomeri, ramificarea îl scade: $36{}^{\circ }\mathrm{C}$ la pentan, $28{}^{\circ }\mathrm{C}$ la 2-metilbutan, $9,5{}^{\circ }\mathrm{C}$ la 2,2-dimetilpropan.

Structura. Fiecare atom de carbon formează patru legături $\sigma$ orientate spre vârfurile unui tetraedru, cu unghiuri de $109^{\circ }28^{\prime }$; lungimea legăturii C–C este $154\mathrm{pm}$, iar a legăturii C–H $109\mathrm{pm}$. Moleculele sunt nepolare, iar între ele acționează doar forțe van der Waals slabe. De aceea alcanii nu se dizolvă în apă, se dizolvă în benzen și în alți solvenți nepolari și au densitatea mai mică decât $1g/c{\mathrm{m}}^3$. Un atom de carbon este primar, secundar, terțiar sau cuaternar după cum este legat de $1$, $2$, $3$ sau $4$ alți atomi de carbon.

Denumirea. Se aplică trei reguli:

1. se alege cea mai lungă catenă continuă, al cărei nume este baza (pentan, hexan, octan);
2. se numerotează de la capătul care dă ramificațiilor cei mai mici locanți;
3. radicalii ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-$ metil, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5-$ etil, $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{CH}-$ izopropil) se scriu în ordine alfabetică, cu locantul fiecăruia, înaintea bazei; prefixele di-, tri- nu intră în ordinea alfabetică.

Exemplu rezolvat 1. Denumim $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ și clasificăm atomii de carbon.

1. Cea mai lungă catenă are $5$ atomi de carbon: pentan.
2. Numerotarea din stânga dă locanții $2,2,4$, iar cea din dreapta $2,4,4$; alegem $2,2,4$.
3. Numele este 2,2,4-trimetilpentan; formula brută ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18}$, $M=114g/mol$.
4. Sunt $5$ atomi primari (grupele metil), $1$ secundar ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$), $1$ terțiar (C4) și $1$ cuaternar (C2).

Exemplu rezolvat 2. Un alcan conține $83,72\%$ carbon (în masă). Aflăm formula.

1. Raportul $\frac{12n}{14n+2}=0,8372$.
2. $12n=11,721n+1,674$, deci $0,279n=1,674$ și $n=6$.
3. Formula este ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}$ (hexan și izomerii lui), $M=86g/mol$; hidrogenul reprezintă $14/86=16,28\%$.

Din numele 3-etil-2-metilpentan se reconstruiește formula: pentanul are $5$ C, ramurile adaugă $1+2$ C, deci ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18}$, conform $2\cdot 8+2=18$.

Densitatea față de aer. Raportul $d=M/28,9$ arată cum se comportă un gaz: metanul are $d=16/28,9=0,55$ și se ridică, iar propanul ($d=1,52$) și butanul ($d=2,01$) se adună la nivelul solului. Alcanii nu reacționează la rece cu acizi, baze, apă sau soluție de permanganat; transformările lor (substituție, ardere, cracare) cer lumină, temperatură ridicată sau catalizator.

Calcul pe formulă. Un alcan gazos are densitatea față de aer $d=2,0$. Atunci $M=2,0\cdot 28,9\approx 58g/mol$, $14n+2=58$, $n=4$: butan sau 2-metilpropan, două structuri pentru aceeași formulă ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$.

Exemplu rezolvat: derivații monoclorurați ai pentanilor

Câți derivați monoclorurați dă fiecare dintre cei trei izomeri C₅H₁₂?

1. n-Pentanul, CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, are trei tipuri de atomi de hidrogen (la C1 și C5, la C2 și C4, la C3): 3 derivați.
2. 2-Metilbutanul, (CH₃)₂CH–CH₂–CH₃, are patru tipuri: la cele două grupe CH₃ de pe C2, la C2, la C3 și la C4: 4 derivați.
3. 2,2-Dimetilpropanul, C(CH₃)₄, are toți cei 12 atomi de hidrogen echivalenți: 1 derivat.

Cum recunoști tipul: numărul derivaților monohalogenați este numărul tipurilor de atomi de hidrogen neechivalenți, nu numărul atomilor de carbon.

La examen se cere numărul de izomeri sau de derivați monohalogenați, tipul atomilor de carbon sau formula din masa molară. Numărul alcanilor izomeri este $2$ pentru ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$, $3$ pentru ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}$, $5$ pentru ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}$, $9$ pentru ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{16}$ și $18$ pentru ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18}$.

Tipurile de atomi de carbon (primar, secundar, terțiar, cuaternar) se citesc din formula structurală, nu din cea moleculară.

Complement simplu. Alcanul cu masa molară $72g/mol$ care dă un singur derivat monoclorurat este:

1. $14n+2=72$ conduce la $n=5$, deci ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}$;
2. n-pentanul are $3$ tipuri de hidrogeni, 2-metilbutanul $4$, iar 2,2-dimetilpropanul $1$, deoarece toți cei $12$ H sunt echivalenți;
3. răspunsul este 2,2-dimetilpropanul (neopentanul).

Complement grupat. Despre alcanii ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}$, alegeți afirmațiile corecte:

1. Există cinci izomeri.
2. Un singur izomer are un atom de carbon cuaternar.
3. 2,3-dimetilbutanul dă două derivate monoclorurate.
4. n-hexanul dă patru derivate monoclorurate.

A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte. B. Numai 1 și 3 sunt corecte. C. Numai 2 și 4 sunt corecte. D. Numai 4 este corectă. E. Toate sunt corecte sau toate sunt false.

Răspuns: A. Afirmația 1 este adevărată: n-hexan, 2-metilpentan, 3-metilpentan, 2,2-dimetilbutan și 2,3-dimetilbutan. Afirmația 2 este adevărată: numai 2,2-dimetilbutanul are un atom de carbon legat de patru alți atomi de carbon. Afirmația 3 este adevărată: în 2,3-dimetilbutan există două tipuri de hidrogeni (cei 12 din grupele metil și cei 2 de la carbonii terțiari). Afirmația 4 este falsă: n-hexanul are trei tipuri de hidrogeni (la C1, C2 și C3), deci dă trei derivate monoclorurate.

Radicali. Prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$ rezultă patru radicali monovalenți diferiți, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_9-$:

1. din n-butan: butil ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-$) și sec-butil ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-$);
2. din 2-metilpropan: izobutil ($(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{CHC}{\mathrm{H}}_2-$) și terț-butil ($(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}-$).

Din propan rezultă doi radicali, propil și izopropil, deoarece hidrogenii de la capăt diferă de cei de la carbonul secundar.

Unde apare la examen

• Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 include capitolul „Alcani” din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art (paginile 18–34), iar din manualul de clasa a XI-a reacțiile de halogenare și celelalte tipuri de reacții (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
• Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen include seria omoloagă, denumirea, structura, izomeria de catenă, proprietățile fizice, clorurarea metanului, izomerizarea butanului, cracarea și dehidrogenarea butanului, arderea, plus monohalogenarea propanului și izomerizarea n-pentanului (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

• Greșit: Butanul și 2-metilpropanul au formule moleculare diferite.
  Corect: Ambele sunt ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$.
• Greșit: În 2-metilbutan, ramura are locantul 3.
  Corect: Numerotarea minimă îi dă locantul 2.
• Greșit: Alcanul ramificat fierbe mai sus decât izomerul său liniar.
  Corect: Ramificarea scade punctul de fierbere; n-pentanul fierbe la $36{}^{\circ }\mathrm{C}$, iar 2,2-dimetilpropanul la $9,5{}^{\circ }\mathrm{C}$.
• Greșit: Catena principală este cea scrisă pe orizontală.
  Corect: Este cea mai lungă catenă continuă, oricum ar fi desenată.
• Greșit: Alcanii se dizolvă în apă pentru că au legături C–H.
  Corect: Moleculele sunt nepolare, deci alcanii nu se dizolvă în apă.

Înainte și după

Întrebări frecvente