Zaharide

Zaharidele sunt compuși cu funcții multiple, clasificați după hidroliză. Monozaharidele, precum glucoza și fructoza, nu se hidrolizează în zaharide mai simple. Dizaharidele, precum zaharoza, maltoza și lactoza, dau două monozaharide. Polizaharidele, precum amidonul și celuloza, au multe unități și se hidrolizează în etape. Glucoza este ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$; zaharoza ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}$; unitatea repetitivă a amidonului este ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5$. Zaharidele sunt surse de energie sau materiale structurale.

Zaharidele, numite și glucide sau hidrați de carbon, sunt compuși polihidroxicarbonilici, de obicei cu formula ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}({\mathrm{H}}_2\mathrm{O}{)}_{\mathrm{m}}$ (excepție: dezoxiriboza, ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_4$, care are mai puțin oxigen decât cere formula). Denumirea „hidrați de carbon” vine din această formulă istorică, deși moleculele nu conțin apă de cristalizare. Plantele le produc prin fotosinteză, în prezența luminii și a clorofilei: $6C{\mathrm{O}}_2+6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6+6{\mathrm{O}}_2$. În organism, oxidarea lor eliberează aproximativ $17$ kJ pe gram.

Monozaharidele se clasifică după grupa carbonil în aldoze (glucoza, galactoza, riboza) și cetoze (fructoza), iar după numărul atomilor de carbon în pentoze și hexoze. Riboza, ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5$, intră în structura ARN, iar dezoxiriboza, ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_4$, în structura ADN. Glucoza, fructoza și galactoza sunt hexoze izomere, cu formula ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$. Dizaharidele, ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}$, sunt zaharoza, maltoza, lactoza și celobioza. Polizaharidele, $({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5{)}_{\mathrm{n}}$, sunt amidonul, glicogenul, rezerva animală din ficat și mușchi, și celuloza. Monozaharidele și dizaharidele sunt solide cristalizate, solubile în apă și dulci; polizaharidele nu au gust dulce, iar celuloza este insolubilă în apă.

O legătură glicozidică se formează prin condensare între grupe ale monozaharidelor, cu eliminare de apă. La hidroliză, apa este consumată. Exemplu rezolvat 1: calculăm formula unei dizaharide din două hexoze.

1. Două molecule ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$ au împreună ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{24}{\mathrm{O}}_{12}$.
2. La formarea unei legături glicozidice se elimină ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.
3. Formula rezultată este ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}$: $360\mathrm{g}$ monozaharide dau teoretic $342\mathrm{g}$ dizaharidă și $18\mathrm{g}$ apă.
4. La hidroliză se consumă din nou un mol de apă și se obțin două monozaharide.

Natura celor două monozaharide nu se deduce doar din formula dizaharidei: zaharoza dă glucoză și fructoză, maltoza dă două glucoze.

Exemplu rezolvat 2: un amestec conține $10$ g glucoză și $10$ g zaharoză; calculăm masa de $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$ obținută cu reactiv Fehling, înainte și după hidroliza zaharozei.

1. Glucoza reduce Fehling, cu un mol de $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$ pe mol de glucoză: $10/180=0,0556$ mol, adică $0,0556\cdot 144=8,0$ g $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$.
2. Zaharoza este nereducătoare, deci înainte de hidroliză se depun doar $8,0$ g.
3. După hidroliza totală, $10/342=0,0292$ mol zaharoză dau $0,0585$ mol monozaharide, glucoză și fructoză; ambele reduc, deci apar încă $0,0585\cdot 144=8,42$ g $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$.
4. Totalul este $8,0+8,42=16,4$ g.

Zaharidele reducătoare, adică monozaharidele, maltoza, lactoza și celobioza, reduc reactivii Tollens și Fehling; zaharoza, amidonul și celuloza nu îi reduc. Amidonul se recunoaște prin colorația albastru intens cu iodul. Hidroliza polizaharidelor decurge în etape, în prezența acizilor sau a enzimelor: amidon, dextrine, maltoză, glucoză.

Exemplu rezolvat 3: un amidon are masa molară medie $81000$ g/mol; aflăm gradul de polimerizare și produsul hidrolizei totale.

1. Gradul de polimerizare este $n=81000/162=500$ unități de glucoză.
2. Hidroliza totală $({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5{)}_{500}+500{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to 500{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$ consumă $500\cdot 18=9000$ g apă pentru fiecare mol de polimer.
3. Se obțin $500\cdot 180=90000$ g glucoză, iar bilanțul este corect: $81000+9000=90000$ g.

Procentul de carbon crește cu gradul de condensare: $40,00\%$ în glucoză ($72/180$), $42,11\%$ în zaharoză ($144/342$) și $44,44\%$ în unitatea de amidon ($72/162$).

Glucoza și fructoza sunt izomeri de funcțiune; structurile și reacțiile lor sunt tratate în lecția Glucoza și fructoza.

Structura ciclică. În soluție, monozaharidele există mai ales sub formă ciclică: o grupă hidroxil reacționează intramolecular cu grupa carbonil. Ciclul glucozei are șase atomi (cinci de carbon și unul de oxigen), iar cel al fructozei, în zaharoză, cinci. Grupa –OH nou formată la atomul de carbon al fostei grupe carbonil se numește hidroxil glicozidic; orientarea ei dă cele două forme, α și β, importante pentru structura polizaharidelor.

Dizaharidele. Zaharoza, zahărul obișnuit, se extrage din sfecla și din trestia de zahăr. Prin hidroliză dă un amestec echimolecular de glucoză și fructoză (zahăr invertit). Nu are hidroxil glicozidic liber, deci nu reduce reactivii Tollens și Fehling. Maltoza, care se formează la hidroliza amidonului, și lactoza, zahărul din lapte, au hidroxil glicozidic liber și sunt reducătoare.

Polizaharidele. Toate sunt formate numai din resturi de glucoză, dar diferă prin forma glucozei (α sau β) și prin felul în care se leagă resturile. Structura, proprietățile și reacțiile lor sunt în lecția Amidonul și celuloza.

Rolul biologic. Glucidele sunt sursa principală de energie a organismului: amidonul din hrană se hidrolizează în tubul digestiv până la glucoză, iar glucoza se oxidează în celule până la $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ și apă. Surplusul se depozitează ca glicogen, în ficat și în mușchi. Celuloza nu este digerată de om, dar fibrele vegetale au rol în digestie.

Exemple rezolvate

Exemplul 1: hidroliza zaharozei. Ce mase de glucoză și de fructoză se obțin prin hidroliza totală a 85,5 g de zaharoză și ce masă de apă se consumă? (Mase molare: zaharoză 342 g/mol, monozaharide 180 g/mol.)

1. $n=\frac{85,5}{342}=0,25$ mol de zaharoză.
2. Fiecare mol de zaharoză consumă un mol de apă și dă un mol de glucoză și un mol de fructoză.
3. Glucoză: $0,25\cdot 180=45$ g; fructoză: tot $45$ g; apă: $0,25\cdot 18=4,5$ g.

Verificare: $85,5+4,5=90$ g $=45+45$ g.

Criteriul hidrolizei se cere frecvent: monozaharidele nu se hidrolizează, dizaharidele dau două molecule de monozaharide, polizaharidele dau un număr mare. Glucoza și fructoza sunt izomeri de funcțiune în formele deschise, aldoză și cetoză. Zaharoza este nereducătoare; maltoza și lactoza sunt reducătoare. Amidonul și celuloza au aceeași formulă a unității repetitive, dar legături glicozidice diferite. Se recunosc astfel: zaharidele reducătoare cu reactivii Tollens și Fehling, amidonul cu iodul (albastru), iar celuloza se dizolvă în reactivul Schweizer.

Complement grupat. Despre zaharide sunt date patru afirmații:

1. glucoza și fructoza sunt izomeri;
2. zaharoza reduce reactivul Tollens;
3. amidonul și celuloza au aceeași formulă a unității repetitive;
4. hidroliza totală a maltozei dă fructoză.

• A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte
• B. Numai 1 și 3 sunt corecte
• C. Numai 2 și 4 sunt corecte
• D. Numai 4 este corectă
• E. Toate sunt corecte sau toate sunt false

Afirmația 1 este adevărată: ambele sunt ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$. Afirmația 2 este falsă, deoarece zaharoza este nereducătoare. Afirmația 3 este adevărată: unitatea este ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5$. Afirmația 4 este falsă, deoarece maltoza dă două molecule de glucoză. Răspuns corect: B.

Problemă numerică. Din $2$ kg de porumb cu $81\%$ amidon se obține glucoză, care se fermentează integral la etanol. Randamentul global este $80\%$. Se cere masa de etanol.

1. Masa de amidon este $2000\cdot 0,81=1620$ g, adică $1620/162=10$ mol unități ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5$.
2. Hidroliza dă $10$ mol glucoză, iar fermentația ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6\to 2{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+2C{\mathrm{O}}_2$ dă teoretic $20$ mol etanol.
3. Cu randamentul $80\%$ se obțin $16$ mol etanol, adică $16\cdot 46=736$ g.

Unde apare la examen

• Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 cere zaharidele din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art (paginile 117–122) și, din manualul de clasa a XI-a de la LVS Crepuscul, „Monozaharide” (paginile 156–165) și „Produși de condensare ai monozaharidelor” (paginile 166–174).
• Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen cere glucoza, zaharoza, amidonul și celuloza (stare naturală, proprietăți fizice, importanță), glucoza și fructoza cu formulele plane și de perspectivă, oxidarea glucozei cu reactivii Tollens și Fehling, condensarea monozaharidelor și hidroliza enzimatică a amidonului.

Înainte de zaharide, vezi lecțiile Alcooli și fenoli, pentru grupele hidroxil, Compuși carbonilici, pentru grupele aldehidă și cetonă, și Izomeria optică, pentru atomii de carbon asimetrici. După ele urmează Alcoolii, cu etanolul obținut prin fermentația glucozei, și Aminoacizi și proteine, celălalt capitol de compuși cu importanță biologică.

Greșeli frecvente

• Greșit: Amidonul este dizaharidă deoarece hidroliza lui formează mai întâi maltoză.
  Corect: Amidonul are numeroase unități de glucoză; este polizaharidă.
• Greșit: Toate dizaharidele hidrolizează la două glucoze.
  Corect: Zaharoza dă glucoză și fructoză.
• Greșit: Zaharidele conțin apă legată, de aceea se numesc hidrați de carbon.
  Corect: Formula ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}({\mathrm{H}}_2\mathrm{O}{)}_{\mathrm{m}}$ este formală; moleculele nu conțin apă.
• Greșit: Toate zaharidele au gust dulce.
  Corect: Amidonul și celuloza, polizaharide, nu au gust dulce.

Înainte și după

Întrebări frecvente