Amidon și celuloză

Amidonul și celuloza sunt polizaharide cu unitatea ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5$ și formula $({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5{)}_{\mathrm{n}}$, dar structuri diferite. Amidonul vegetal de rezervă conține amiloză cu legături $\alpha$-1,4-glicozidice și amilopectină cu legături $\alpha$-1,4 și ramificații $\alpha$-1,6. Celuloza din pereții vegetali are legături $\beta$-1,4-glicozidice și este insolubilă în apă. Amidonul se colorează albastru intens cu iod; la încălzire culoarea dispare și revine la răcire. Hidroliza totală, în mediu acid, are la ambele aceeași ecuație: $({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5{)}_{\mathrm{n}}+\mathrm{n}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to \mathrm{n}{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$.

Amiloza reprezintă aproximativ 20–30% din amidon, are catenă liniară răsucită în spirală și se dizolvă în apă caldă; moleculele de iod se aranjează în spirală și dau colorația albastră. Amilopectina, aproximativ 70–80%, are catenă ramificată, nu se dizolvă în apă rece și contribuie la formarea cleiului de amidon prin încălzire cu apă. Amidonul se găsește în cereale, cartofi și leguminoase. Celuloza are catene liniare, în care fiecare unitate este rotită cu $180^{\circ }$ față de vecina ei; catenele alăturate se leagă prin legături de hidrogen în fibrile rigide. Bumbacul este aproape celuloză pură, iar lemnul conține circa 40–50% celuloză.

Amilazele din salivă și din sucul pancreatic hidrolizează amidonul în dextrine, apoi în maltoză și glucoză; de aceea pâinea mestecată timp îndelungat capătă gust dulce. Omul nu are enzime care hidrolizează legăturile $\beta$-1,4-glicozidice ale celulozei, dar o folosesc bacteriile din tubul digestiv al rumegătoarelor. Celuloza se hidrolizează în laborator cu acid sulfuric concentrat, iar produsul final este tot glucoza. Se dizolvă în reactiv Schweizer, $[\mathrm{Cu}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3{)}_4](\mathrm{OH}{)}_2$, și se poate regenera sub formă de fibre.

Exemplu rezolvat 1: 324 g unități de amidon se hidrolizează complet.

1. $M({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5)=162$ g/mol, deci sunt 2 moli de unități.
2. Ecuația consumă 2 moli apă, adică 36 g.
3. Se obțin 2 moli glucoză, adică 360 g.
4. Verificăm $324+36=360$ g.

Exemplu rezolvat 2: hidrolizăm $243$ g celuloză, cu un randament de $90\%$.

1. Cantitatea de unități ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5$ este $243/162=1,5$ mol.
2. Teoretic se obțin $1,5$ mol glucoză, deci $1,5\cdot 180=270$ g.
3. Cu randamentul de $90\%$ se obțin $270\cdot 0,90=243$ g glucoză.
4. Apa consumată teoretic este $1,5\cdot 18=27$ g, iar $243+27=270$ g.

Exemplu rezolvat 3: deosebim cele două polizaharide în trei probe.

1. Se adaugă soluție de iod: amidonul dă culoare albastru intens, celuloza nu.
2. Se încălzește proba albastră: culoarea dispare, apoi reapare la răcire.
3. Se hidrolizează o probă cu acid diluat, se neutralizează acidul cu o bază și se adaugă reactiv Fehling: amidonul hidrolizat dă precipitat roșu de $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$, deoarece glucoza este reducătoare, în timp ce amidonul nehidrolizat nu reduce.

Fiecare unitate de celuloză are trei grupe $-\mathrm{OH}$ libere, la C2, C3 și C6, care se esterifică. Cu clorură de acetil, fiecare grupă hidroxil formează un ester și se eliberează HCl: $[{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_7{\mathrm{O}}_2(\mathrm{OH}{)}_3{]}_{\mathrm{n}}+3nC{\mathrm{H}}_3\mathrm{COCl}\to [{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_7{\mathrm{O}}_2(\mathrm{OCOC}{\mathrm{H}}_3{)}_3{]}_{\mathrm{n}}+3nHCl$. Produsul esterificării complete este triacetatul de celuloză; el se obține și cu anhidridă acetică și se folosește la fibre și pelicule. Nitrații de celuloză cu conținut mai mic de azot servesc la fabricarea celuloidului, amestecat cu camfor, a lacurilor și a colodiului, iar trinitratul, numit fulmicoton, este exploziv și intră în compoziția pulberilor fără fum. Acetatul de celuloză se toarce în fibre și se prelucrează în filme.

Amidonul servește în alimentație și la fabricarea glucozei, a etanolului prin fermentație, a dextrinelor și a apretului. Celuloza servește la fabricarea hârtiei și a țesăturilor din bumbac, a viscozei, a acetatului de celuloză și a nitraților de celuloză; viscoza se obține prin tratarea celulozei cu NaOH și $\mathrm{C}{\mathrm{S}}_2$, urmată de regenerarea ei sub formă de fire.

Exemplu rezolvat: gradul de polimerizare

O fracțiune de amidon are masa molară medie 405 000 g/mol. Câte resturi de glucoză are, în medie, o macromoleculă?

1. Fiecare rest C₆H₁₀O₅ are 162 g/mol.
2. $n=\frac{405000}{162}=2500$ de resturi.

Amidonul este construit din $\alpha$-glucoză, iar celuloza din $\beta$-glucoză. Nitrarea completă a celor trei grupe OH ale unei unități de celuloză este $[{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_7{\mathrm{O}}_2(\mathrm{OH}{)}_3{]}_{\mathrm{n}}+3nHN{\mathrm{O}}_3\to [{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_7{\mathrm{O}}_2(\mathrm{ON}{\mathrm{O}}_2{)}_3{]}_{\mathrm{n}}+3n{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$. Unitatea trinitratului este ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_7{\mathrm{N}}_3{\mathrm{O}}_{11}$, cu $M=297g/mol$; azotul reprezintă $42/297\cdot 100=14,14\%$ din masă. Fiecare grupă $-\mathrm{OH}$ transformată în $-\mathrm{ON}{\mathrm{O}}_2$ mărește masa unității cu $62-17=45$ g/mol, deci trei grupe o mărește cu $135$ g/mol, de la $162$ la $297$ g/mol. Amidonul și celuloza nu sunt izomeri: aceeași unitate repetitivă apare în polimeri cu legături $\alpha$, respectiv $\beta$, și cu grade de polimerizare diferite. Acetilarea cu anhidridă acetică este $[{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_7{\mathrm{O}}_2(\mathrm{OH}{)}_3{]}_{\mathrm{n}}+3n(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CO}{)}_2\mathrm{O}\to [{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_7{\mathrm{O}}_2(\mathrm{OCOC}{\mathrm{H}}_3{)}_3{]}_{\mathrm{n}}+3nC{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$ și dă acetat de celuloză.

Complement grupat. Despre amidon și celuloză sunt date patru afirmații:

1. amidonul se colorează albastru cu iodul;
2. celuloza conține legături $\alpha$-1,4-glicozidice;
3. amilopectina are ramificații $\alpha$-1,6;
4. hidroliza totală a celulozei dă maltoză.

• A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte
• B. Numai 1 și 3 sunt corecte
• C. Numai 2 și 4 sunt corecte
• D. Numai 4 este corectă
• E. Toate sunt corecte sau toate sunt false

Afirmațiile 1 și 3 sunt adevărate. Afirmația 2 este falsă, deoarece celuloza are legături $\beta$-1,4. Afirmația 4 este falsă, deoarece hidroliza totală a celulozei dă glucoză, nu maltoză. Răspuns corect: B.

Problemă numerică. Se nitrează complet $81$ g celuloză. Se cer masa de trinitrat și masa de $\mathrm{HN}{\mathrm{O}}_3$ consumată.

1. Cantitatea de unități este $81/162=0,50$ mol.
2. Trinitratul are $0,50\cdot 297=148,5$ g.
3. Fiecare unitate consumă trei molecule de acid, deci $1,5$ mol $\mathrm{HN}{\mathrm{O}}_3$, adică $1,5\cdot 63=94,5$ g.
4. Bilanțul este corect: $81+94,5=148,5+27$, adică $175,5$ g, pentru că se formează $1,5$ mol apă, adică $27$ g.

Unde apare la examen

• Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 include capitolul „Produși de condensare ai monozaharidelor” din manualul de clasa a XI-a de la LVS Crepuscul (paginile 166–174), zaharidele din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art (paginile 117–122) și reacțiile de hidroliză și de esterificare (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
• Programa 1 de clasa a XI-a (profil real) numește hidroliza enzimatică a amidonului la trunchiul comun, iar esterificarea celulozei cu acid azotic, cu clorură de acetil și cu anhidridă acetică la curriculumul diferențiat pentru specializarea științe ale naturii (programele de chimie, clasa a XI-a, OMECI 5099/2009).
• Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen include amidonul și celuloza (stare naturală, proprietăți fizice, importanță) și hidroliza enzimatică a amidonului (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

• Greșit: Celuloza este digerată de amilaza umană ca amidonul.
  Corect: Amilaza rupe legături ale amidonului, nu $\beta$-1,4 ale celulozei.
• Greșit: Iodul colorează celuloza albastru ca amidonul.
  Corect: Colorația caracteristică este a amidonului.
• Greșit: Amidonul și celuloza sunt izomeri, fiindcă au aceeași unitate ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5$.
  Corect: Se deosebesc prin tipul legăturii glicozidice și prin gradul de polimerizare; sunt polimeri diferiți.
• Greșit: Amiloza este polizaharida ramificată din amidon.
  Corect: Amiloza este liniară; ramificată este amilopectina.

Înainte și după

Întrebări frecvente