Glucoză și fructoză

Glucoza și fructoza au formula ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$. În forma deschisă, glucoza este aldohexoză cu grupa $-\mathrm{CHO}$, iar fructoza cetohexoză cu carbonil la C2. În soluție predomină formele ciclice, formate prin reacția intramoleculară a carbonilului cu o grupă OH; există anomeri $\alpha$ și $\beta$. Ambele reduc reactivul Tollens și soluția Fehling în condițiile probelor, fructoza prin izomerizare în mediu bazic. Glucoza este substrat al fermentației alcoolice.

Formulele plane ale formelor deschise sunt $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH}{)}_4-\mathrm{CHO}$ pentru glucoză și $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH}{)}_3-\mathrm{CO}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ pentru fructoză. Glucoza are patru atomi de carbon asimetrici (C2–C5), deci $2^4=16$ stereoizomeri; fructoza are trei (C3–C5), deci $2^3=8$ stereoizomeri. Glucoza naturală este D-glucoza, iar fructoza naturală, D-fructoza, este levogiră.

În formele ciclice, grupa $-\mathrm{OH}$ de la C5 se adiționează la carbonilul aceleiași molecule. La glucoză, carbonul C1 se leagă de oxigenul de la C5 și rezultă un inel de șase atomi, cinci de carbon și unul de oxigen, numit piranozic: glucopiranoza, un hemiacetal. La fructoză, oxigenul de la C5 se leagă de C2 și rezultă un inel de cinci atomi, patru de carbon și unul de oxigen, numit furanozic: fructofuranoza, un hemicetal. Atomul de carbon care a purtat carbonilul (C1 la glucoză, C2 la fructoză) devine carbon anomeric și poartă hidroxilul glicozidic. Orientarea acestui hidroxil față de planul inelului (în jos la anomerul $\alpha$, în sus la anomerul $\beta$, în formula Haworth a D-glucozei) dă anomerii $\alpha$ și $\beta$, care au aceeași formulă moleculară. În soluția apoasă de glucoză predomină anomerul $\beta$, aproximativ două treimi; forma deschisă se află doar în urme, dar se reface pe măsură ce este consumată de reactivi.

Glucoza este un solid alb, cristalizat, solubil în apă și dulce, mai puțin dulce decât zaharoza; se află în fructe, în miere și în sânge. Fructoza este cea mai dulce zaharidă naturală. Ambele formează cu hidroxidul de cupru(II) proaspăt, la rece, o soluție albastră, caracteristică poliolilor.

Exemplu rezolvat 1: fermentăm 180 g glucoză.

1. $M({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6)=180$ g/mol, deci avem 1 mol.
2. Egalăm ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6\to 2{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+2C{\mathrm{O}}_2$.
3. Se obțin teoretic 2 moli etanol, adică $2\cdot 46=92$ g.
4. Se degajă 2 moli $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, adică 88 g; $92+88=180$ g.

Prin hidrogenare, fructoza formează un amestec de sorbitol și manitol.

Fructoza nu este aldehidă în forma deschisă, dar în mediul alcalin al probelor reducătoare se transformă parțial în aldoze.

Exemplu rezolvat 2: oxidăm $9$ g glucoză cu reactiv Fehling.

1. Cantitatea de glucoză este $9/180=0,050$ mol.
2. Ecuația este ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6+2Cu(\mathrm{OH}{)}_2\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_7+\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}\downarrow +2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, deci apare câte un mol de acid gluconic și de $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$ pe mol de glucoză.
3. Masa de $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$ este $0,050\cdot 144=7,2$ g, iar a acidului gluconic ($M=196$ g/mol) este $9,8$ g.
4. Cu reactivul Tollens, $0,050$ mol glucoză ar depune $2\cdot 0,050=0,10$ mol argint, adică $10,8$ g.

Exemplu rezolvat 3: hidrogenăm $18$ g glucoză la sorbitol.

1. Reacția este ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6+{\mathrm{H}}_2\stackrel{\mathrm{Ni}}{\to }{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}{\mathrm{O}}_6$, deci un mol de glucoză adiționează un mol de hidrogen.
2. Cantitatea de glucoză este $18/180=0,10$ mol, iar volumul de hidrogen este $0,10\cdot 22,4=2,24$ L în condiții normale.
3. Sorbitolul are $M=182$ g/mol, deci se obțin $18,2$ g; verificare: $18+0,2=18,2$ g.

Pentru a deosebi cele două zaharide se folosește apa de brom: ea oxidează glucoza la acid gluconic, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6+\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_7+2HBr$, și se decolorează, dar nu oxidează fructoza. Alte reacții sunt acilarea celor cinci grupe $-\mathrm{OH}$ cu anhidridă acetică și fermentația lactică, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6\to 2C{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{COOH}$.

Exemple rezolvate

Exemplul 1: oglinda de argint

Ce masă de argint se depune la tratarea a 22,5 g de glucoză cu reactiv Tollens în exces? (Masa atomică: Ag 108.)

1. $n=\frac{22,5}{180}=0,125$ mol de glucoză.
2. Un mol de glucoză reduce 2 mol de ioni de argint: $n_{\mathrm{Ag}}=0,25$ mol.
3. $m_{\mathrm{Ag}}=0,25\cdot 108=27$ g.

Exemplul 2: reacția Fehling

Ce masă de Cu₂O se formează din 63 g de glucoză și reactiv Fehling în exces? (Mase atomice: Cu 64, O 16.)

1. $n=\frac{63}{180}=0,35$ mol de glucoză, iar un mol de glucoză formează un mol de Cu₂O.
2. $M_{\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}}=2\cdot 64+16=144$ g/mol, deci $m=0,35\cdot 144=50,4$ g.

Exemplul 3: fermentația unei soluții de glucoză

Se supun fermentației alcoolice 400 g de soluție de glucoză 18%. Randamentul este 75%. Ce masă de etanol și ce volum de CO₂ (c.n.) se obțin?

1. Masa de glucoză: $m=400\cdot \frac{18}{100}=72$ g, adică $n=\frac{72}{180}=0,4$ mol.
2. Teoretic se formează $2\cdot 0,4=0,8$ mol de etanol și 0,8 mol de CO₂; practic, $0,8\cdot 0,75=0,6$ mol din fiecare.
3. Etanolul: $0,6\cdot 46=27,6$ g; CO₂: $0,6\cdot 22,4=13,44$ L.

Exemplul 4: reducerea la sorbitol

Ce volum de hidrogen (c.n.) este necesar pentru reducerea a 18 g de glucoză și ce masă de sorbitol se obține?

1. $n=0,1$ mol de glucoză, care adiționează 0,1 mol de H₂, adică $2,24$ L.
2. Sorbitolul, C₆H₁₄O₆, are $72+14+96=182$ g/mol: $0,1\cdot 182=18,2$ g.

Exemplul 5: oxidarea glucozei în organism

Ce volum de oxigen (c.n.) consumă oxidarea completă a 45 g de glucoză și ce mase de CO₂ și de apă se formează?

1. $n=\frac{45}{180}=0,25$ mol de glucoză.
2. Din C₆H₁₂O₆ + 6 O₂ → 6 CO₂ + 6 H₂O: $0,25\cdot 6=1,5$ mol de O₂, adică $1,5\cdot 22,4=33,6$ L.
3. Se formează 1,5 mol de CO₂ ($1,5\cdot 44=66$ g) și 1,5 mol de apă ($1,5\cdot 18=27$ g).

Verificare: $45+1,5\cdot 32=93$ g de reactanți și $66+27=93$ g de produși.

Înainte și după

• Înainte: capitolul Zaharide, cu clasificarea; compușii carbonilici, cu reactivii Tollens și Fehling; etanolul și fermentația.
• După: dizaharidele și polizaharidele, în lecția despre amidon și celuloză; izomeria optică, pentru atomii de carbon asimetrici.

Oxidarea blândă a grupei aldehidice a glucozei dă acid gluconic; reducerea carbonilului dă sorbitol. La fructoză, carbonilul de pe C2 explică diferența de structură față de glucoză. Anomerii diferă la carbonul anomeric, nu prin formula moleculară. Raporturile molare din probe se aplică identic ambelor monozaharide: un mol de glucoză sau de fructoză dă un mol de $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$ cu reactivul Fehling și doi moli de argint cu reactivul Tollens. Un amestec format din câte un mol de glucoză și de fructoză depune deci patru moli de argint.

Complement grupat. Despre glucoză și fructoză sunt date patru afirmații:

1. fructoza are formula moleculară ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$;
2. glucoza în formă deschisă conține cinci grupe $-\mathrm{OH}$ și o grupă $-\mathrm{CHO}$;
3. glucoza reduce reactivul Tollens;
4. apa de brom oxidează fructoza.

• A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte
• B. Numai 1 și 3 sunt corecte
• C. Numai 2 și 4 sunt corecte
• D. Numai 4 este corectă
• E. Toate sunt corecte sau toate sunt false

Afirmațiile 1, 2 și 3 sunt adevărate: fructoza este izomerul glucozei, glucoza este o pentahidroxialdehidă, iar grupa $-\mathrm{CHO}$ reduce reactivul Tollens. Afirmația 4 este falsă, deoarece apa de brom oxidează numai glucoza, nu și fructoza. Răspuns corect: A.

Problemă numerică. O probă de $200$ g de soluție de glucoză depune cu reactivul Tollens $21,6$ g argint. Se cere concentrația procentuală a soluției.

1. Cantitatea de argint este $21,6/108=0,20$ mol.
2. La un mol de glucoză se depun doi moli de argint, deci glucoza este $0,10$ mol.
3. Masa de glucoză este $0,10\cdot 180=18$ g.
4. Concentrația este $c=18/200\cdot 100=9\%$.

Unde apare la examen

• Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 cere capitolul „Monozaharide” din manualul de clasa a XI-a de la LVS Crepuscul (paginile 156–165) și zaharidele din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art (paginile 117–122) (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
• Programa 1 de clasa a XI-a (profil real) numește la trunchiul comun glucoza și fructoza (formule plane și de perspectivă) și oxidarea glucozei cu reactivii Tollens și Fehling, iar reducerea glucozei și a fructozei la curriculumul diferențiat pentru specializarea științe ale naturii (programele de chimie, clasa a XI-a, OMECI 5099/2009).
• Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen cere glucoza (stare naturală, proprietăți fizice, importanță), formulele plane și de perspectivă ale glucozei și fructozei, oxidarea glucozei cu reactivii Tollens și Fehling și condensarea monozaharidelor (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

• Greșit: Fructoza nu reduce Tollens fiindcă este cetoză.
  Corect: În mediu bazic se izomerizează și dă proba.
• Greșit: Glucoza și fructoza au formule moleculare diferite.
  Corect: Ambele sunt ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$.
• Greșit: Apa de brom se decolorează la fel cu glucoza și cu fructoza.
  Corect: Oxidează glucoza, aldoză, dar nu oxidează fructoza.
• Greșit: Forma ciclică a glucozei conține grupa $-\mathrm{CHO}$ liberă.
  Corect: Carbonilul a format un hemiacetal; aldehida liberă apare doar în echilibrul cu forma deschisă.

Înainte și după

Întrebări frecvente