Zaharoza

Zaharoza, zahărul de masă, este dizaharidă ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}$ dintr-o unitate de glucoză și una de fructoză. Se extrage din sfeclă de zahăr și trestie de zahăr. Legătura dintre cei doi atomi anomerici o face nereducătoare. Hidroliza acidă sau enzimatică prin zaharază (invertază) consumă apă: ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6+{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$; produșii sunt glucoza și fructoza. Zaharoza este îndulcitor în alimentație și cofetărie, conservant în dulcețuri și materie primă pentru caramel; zahărul invertit obținut prin hidroliză se folosește în industria alimentară.

În zaharoză, glucoza este legată prin carbonul anomeric C1 de carbonul anomeric C2 al fructozei; niciun hidroxil glicozidic nu rămâne liber. De aceea nu reduce Tollens sau Fehling înainte de hidroliză, însă produșii o fac. Molecula are opt grupe $-\mathrm{OH}$ libere și trei atomi de oxigen eterici: doi din inele și unul din legătura glicozidică. Zaharoza este dextrogiră, iar amestecul echimolar de glucoză și fructoză este levogir: acesta este sensul inversiei zahărului. Rotația specifică a zaharozei este $+66,5^{\circ }$, iar a zahărului invertit aproximativ $-20^{\circ }$, pentru că fructoza ($-92^{\circ }$) depășește glucoza ($+52,7^{\circ }$).

Exemplu rezolvat 1: hidrolizăm 342 g zaharoză.

1. $M=342$ g/mol, deci avem 1 mol.
2. Ecuația cere 1 mol apă, adică 18 g.
3. Se formează 1 mol glucoză și 1 mol fructoză, câte 180 g.
4. Masa se conservă: $342+18=180+180$ g.

Zaharoza formează cristale incolore, care se topesc la aproximativ $186^{\circ }\mathrm{C}$; la încălzire mai puternică se descompun și formează caramel. Este foarte solubilă în apă, cu circa $200$ g la $100$ g apă la $20^{\circ }\mathrm{C}$, mai puțin solubilă în etanol și insolubilă în solvenți nepolari.

Sfecla de zahăr se taie în fâșii, din care zaharoza se extrage cu apă caldă. Sucul brut se purifică cu lapte de var, $\mathrm{Ca}(\mathrm{OH}{)}_2$, care leagă impuritățile și dizolvă zaharoza sub formă de zaharat de calciu. Apoi se barbotează $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, care precipită $\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3$ și eliberează zaharoza. Sucul filtrat se concentrează prin evaporare, iar zahărul cristalizează; soluția rămasă este melasa.

Exemplu rezolvat 2: calculăm masa de zahăr dintr-un lot de $1000$ kg de sfeclă cu $16\%$ zaharoză, extrasă cu randament de $85\%$.

1. Zaharoza din sfeclă are masa $1000\cdot 0,16=160$ kg.
2. Cu randamentul de $85\%$ se obțin $160\cdot 0,85=136$ kg zahăr.
3. Restul de $24$ kg rămâne în pulpă și în melasă.

Exemplu rezolvat 3: transformăm $171$ g zaharoză în zahăr invertit și îl tratăm cu reactiv Fehling.

1. Cantitatea de zaharoză este $171/342=0,50$ mol, deci hidroliza consumă $0,50$ mol apă, adică $9$ g.
2. Se formează $0,50$ mol glucoză și $0,50$ mol fructoză, câte $90$ g; amestecul are $180$ g, adică $171+9$ g.
3. Cele $1,0$ mol de monozaharide depun $1,0$ mol $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$, adică $144$ g.

În alimentație, soluțiile concentrate de zaharoză conservă dulceața și siropul prin presiunea osmotică ridicată, care împiedică dezvoltarea microorganismelor. În industria alcoolului, melasa este hidrolizată de invertaza drojdiei, iar monozaharidele rezultate fermentează la etanol.

Acidul sulfuric concentrat deshidratează zaharoza până la carbon, în reacția ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}\to 12C+11{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$: din $34,2$ g zaharoză, adică $0,10$ mol, rezultă $1,2$ mol carbon, adică $14,4$ g, și $19,8$ g apă. Mierea conține în principal glucoză și fructoză, adică un amestec de același tip cu zahărul invertit. Prin acilare cu anhidridă acetică, cele opt grupe $-\mathrm{OH}$ formează esteri.

Legătura zaharozei unește C1 al $\alpha$-glucozei cu C2 al $\beta$-fructozei; este legătură $\alpha$-1,$\beta$-2-glicozidică. Zahărul invertit este amestecul echimolar rezultat din hidroliză, nu un alt izomer al zaharozei. Un mol de zaharoză dă prin hidroliză doi moli de monozaharide. În bilanțul de masă al hidrolizei, $342$ g zaharoză și $18$ g apă dau $360$ g zahăr invertit. Testele compară zaharoza cu maltoza: ambele au formula ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}$, dar numai maltoza reduce reactivii Tollens și Fehling înainte de hidroliză.

Complement grupat. Despre zaharoză sunt date patru afirmații:

1. zaharoza conține în moleculă o grupă $-\mathrm{CHO}$ liberă;
2. la hidroliză se formează glucoză și fructoză în raport molar $1:1$;
3. zahărul invertit este dextrogir;
4. zaharoza are opt grupe $-\mathrm{OH}$.

• A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte
• B. Numai 1 și 3 sunt corecte
• C. Numai 2 și 4 sunt corecte
• D. Numai 4 este corectă
• E. Toate sunt corecte sau toate sunt false

Afirmația 1 este falsă, deoarece zaharoza este nereducătoare. Afirmația 2 este adevărată. Afirmația 3 este falsă, deoarece zahărul invertit este levogir. Afirmația 4 este adevărată: ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}$ are opt grupe hidroxil. Răspuns corect: C.

Problemă numerică. O soluție de zaharoză de concentrație $20\%$ este hidrolizată total, iar produsul depune cu reactiv Fehling $28,8$ g $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$. Se cere masa soluției inițiale.

1. Cantitatea de $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$ este $28,8/144=0,20$ mol.
2. Fiecare monozaharidă dă câte un mol de $\mathrm{C}{\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$, deci s-au format $0,20$ mol de monozaharide.
3. Un mol de zaharoză dă doi moli de monozaharide, deci zaharoza hidrolizată este $0,10$ mol, adică $34,2$ g.
4. Masa soluției este $34,2\cdot 100/20=171$ g.

Greșeli frecvente

• Greșit: Dizolvarea zaharozei în apă este hidroliză.
  Corect: Hidroliza rupe legătura glicozidică.
• Greșit: Zaharoza reduce Fehling înainte de hidroliză.
  Corect: Este nereducătoare.
• Greșit: Hidroliza zaharozei dă două molecule de glucoză.
  Corect: Dă o moleculă de glucoză și una de fructoză.
• Greșit: Zahărul invertit este un izomer al zaharozei.
  Corect: Este amestecul echimolar de glucoză și fructoză, cu formula ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$ pentru fiecare component.

Înainte și după