Alchine

Alchinele aciclice cu o triplă legătură au formula ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n-2}$. Etina (acetilena) este $\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}$, propina $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}$. Carbonii triplei sunt hibridizați $sp$, iar geometria în jurul lor este liniară; tripla cuprinde o legătură $\sigma$ și două $\pi$. Alchinele adiționează succesiv doi moli de reactant: acetilena trece cu un mol de hidrogen în etenă, cu al doilea în etan. Alchinele terminale au un H legat direct de carbonul triplei și formează acetiluri.

Structura. În acetilenă, cei patru atomi sunt pe aceeași dreaptă, cu unghi de $180^{\circ }$. Lungimea legăturii $\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}$ este $120$ pm, mai mică decât a dublei ($134$ pm) și a simplei ($154$ pm). Cei doi orbitali $sp$ ai fiecărui carbon formează legături $\sigma$; cei doi orbitali $p$ nehibridizați se suprapun lateral și dau cele două legături $\pi$, în plane perpendiculare. Din cauza acestei geometrii, în but-2-ină cei patru carboni sunt coliniari.

Denumirea. Se alege catena cea mai lungă care conține tripla, se numerotează de la capătul care dă triplei cel mai mic locant, iar sufixul este „-ină”. Substituenții se scriu în ordine alfabetică, înaintea numelui catenei.

Izomeria. Alchinele au izomerie de catenă și de poziție. Pentru ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_8$ există trei alchine: pent-1-ină, pent-2-ină și 3-metilbut-1-ină. Aceeași formulă ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n-2}$ o au și alcadienele și cicloalchenele (de exemplu penta-1,3-diena și ciclopentena), izomeri de funcțiune față de alchine.

Proprietăți fizice. Alchinele sunt nepolare și insolubile în apă. Etina și propina sunt gaze; propina fierbe la $-23{}^{\circ }\mathrm{C}$, but-1-ina la $8{}^{\circ }\mathrm{C}$, iar but-2-ina, lichidă, la $27{}^{\circ }\mathrm{C}$. Etina este foarte solubilă în acetonă. Cu masa molară $26$ g/mol, ea este mai ușoară decât aerul ($29$ g/mol). Alchinele ard cu flacără fumegândă, pentru că au conținut mare de carbon: acetilena are $24/26=92,3\%$ C.

Proprietăți chimice. Un mol de alchină adiționează doi moli de ${\mathrm{H}}_2$ (Ni), $\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2$ sau HX, în două etape; apa de brom se decolorează. Adiția HX respectă regula lui Markovnikov: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}+\mathrm{HCl}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CCl}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, apoi $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CC}{\mathrm{l}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Hidratarea alchinelor (săruri de Hg(II), mediu acid) trece printr-un enol și duce la cetonă; numai acetilena dă aldehidă (etanal). Substituția H de la tripla terminală dă acetiluri.

Exemplu rezolvat 1. Denumim $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{CH}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$.

1. Cea mai lungă catenă cu tripla are $6$ carboni: hexină.
2. Tripla este la mijloc, între C3 și C4, din oricare capăt: hex-3-ină.
3. Cele două ramuri metil sunt la C2 și C5.
4. Numele este 2,5-dimetilhex-3-ină, cu $8$ carboni, deci ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{14}$ ($2\cdot 8-2=14$) și $M=110$ g/mol.

Exemplu rezolvat 2. O alchină cu masa de $5,4$ g decolorează $32$ g de brom. Care este formula ei și ce structuri are?

1. $n(\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2)=32/160=0,2$ mol; o alchină leagă doi moli de brom, deci avea $0,1$ mol.
2. $M=5,4/0,1=54$ g/mol; $14n-2=54$, de unde $n=4$ și ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6$.
3. Structurile sunt but-1-ina și but-2-ina. Cu reactiv $[\mathrm{Ag}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3{)}_2]\mathrm{OH}$ formează precipitat doar but-1-ina, care are H terminal.

Exemplu rezolvat 3. O alchină aciclică cu o triplă conține $90\%$ carbon în masă. Care este ea?

1. Pentru ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n-2}$, procentul de carbon este $12n/(14n-2)$.
2. $12n=0,9(14n-2)$, adică $12n=12,6n-1,8$, deci $n=3$.
3. Formula este ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_4$, propina: $36/40=0,90$. Propina nu are izomeri alchinici, fiindcă tripla poate fi numai terminală.

Exemplu rezolvat: izomerii alchinelor C₅H₈

Scrie alchinele izomere cu formula moleculară C₅H₈ și spune care formează acetiluri.

1. Cu catenă liniară: 1-pentina, HC≡C–CH₂–CH₂–CH₃, și 2-pentina, CH₃–C≡C–CH₂–CH₃.
2. Cu catenă ramificată: 3-metil-1-butina, HC≡C–CH(CH₃)–CH₃.
3. Sunt 3 alchine izomere. Formează acetiluri 1-pentina și 3-metil-1-butina, care au hidrogen legat de carbonul triplu; 2-pentina nu formează.

Complement grupat. Despre alchinele cu formula ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}$ (cu o singură triplă legătură) se afirmă:

1. Există șase izomeri.
2. Patru dintre ei au tripla terminală.
3. 3-Metilpent-1-ina nu reacționează cu reactivul Tollens.
4. 3,3-Dimetilbut-1-ina are catena ramificată.

Variantele de răspuns:

• A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte

• B. Numai 1 și 3 sunt corecte

• C. Numai 2 și 4 sunt corecte

• D. Numai 4 este corectă

• E. Toate sunt corecte sau toate sunt false

• Afirmația 1 este falsă: izomerii sunt hex-1-ina, hex-2-ina, hex-3-ina, 3-metilpent-1-ina, 4-metilpent-1-ina, 4-metilpent-2-ina și 3,3-dimetilbut-1-ina, adică șapte.

• Afirmația 2 este adevărată: terminale sunt hex-1-ina, 3-metilpent-1-ina, 4-metilpent-1-ina și 3,3-dimetilbut-1-ina.

• Afirmația 3 este falsă: 3-metilpent-1-ina are tripla terminală și dă precipitat cu reactivul Tollens.

• Afirmația 4 este adevărată: catena are o ramificație cu doi metili la C3.

Răspuns corect: C.

Exemplu numeric. Arderea a $0,05$ mol de alchină dă $4,48$ L de $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ (c.n.) și $2,7$ g de apă. Ce formulă are alchina?

1. $n(\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2)=4,48/22,4=0,2$ mol, deci $0,2/0,05=4$ atomi de carbon.
2. $n({\mathrm{H}}_2\mathrm{O})=2,7/18=0,15$ mol, deci $0,3$ mol H și $0,3/0,05=6$ atomi de hidrogen.
3. Formula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6$ respectă $2n-2=6$.
4. Arderea ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n-2}$ consumă $(3n-1)/2$ moli de oxigen pentru un mol de alchină, adică $5,5$ moli pentru ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6$. Pentru $0,05$ mol rezultă $0,275$ mol, adică $6,16$ L de ${\mathrm{O}}_2$ și $30,8$ L de aer cu $20\%$ oxigen în volum.

Hidratarea. Din $4$ g de propină ($0,1$ mol) rezultă teoretic $0,1\cdot 58=5,8$ g de propanonă, nu de propanal: adiția respectă regula lui Markovnikov și enolul $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}(\mathrm{OH})=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ se transformă în cetonă.

Unde apare la examen

• Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 include capitolul „Alchine” din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art, paginile 55–64, iar din manualul de clasa a XI-a capitolele despre tipurile de reacții (halogenare, hidrogenare, polimerizare și altele) (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
• Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen include seria omoloagă, denumirea, structura, izomeria de catenă și de poziție, proprietățile fizice și adiția H₂, X₂, HX și H₂O la acetilenă, arderea, obținerea acetilenei din carbid și polimerizarea monomerilor vinilici (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

• Greșit: But-2-ina este alchină terminală.
  Corect: Tripla este în interiorul catenei, iar carbonii ei nu au H.
• Greșit: Tripla conține trei legături $\sigma$.
  Corect: Conține una $\sigma$ și două $\pi$.
• Greșit: Alchinele aciclice cu o triplă au formula ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n}$, ca alchenele.
  Corect: Formula este ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n-2}$.
• Greșit: Un mol de alchină adiționează un singur mol de brom.
  Corect: Adiționează doi moli, în două etape.
• Greșit: Orice alchină formează acetilură cu reactivul Tollens.
  Corect: Numai alchinele terminale; pent-2-ina nu reacționează.

Înainte și după

Întrebări frecvente