Acetilena (etina): structură, obținere, reacții, utilizări

1pe scurtstratul 1 din 3 · rezumatul lecției

Pe scurt

Acetilena sau etina, $HC \equiv CH$ , este un gaz incolor, puțin solubil în apă. Se obține din carbură de calciu, $Ca C_{2} + 2 H_{2} O \to C_{2} H_{2} + Ca (OH)_{2}$ , iar industrial și prin piroliza metanului: $2C H_{4} \to C_{2} H_{2} + 3 H_{2}$ . Adiționează hidrogen, brom și HCl. Hidratarea în mediu acid, cu săruri de Hg(II), duce la etanal. Arderea în oxigen dă o flacără foarte fierbinte, folosită la sudură. Adiția HCl produce clorura de vinil, monomerul PVC.

Ce	Ecuația sau regula
Formula	C₂H₂, HC≡CH, masa molară 26 g/mol
Obținerea din carbid	CaC₂ + 2 H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂
Obținerea din metan (circa 1500 °C, răcire bruscă)	2 CH₄ → HC≡CH + 3 H₂
Hidrogenarea	cu Pd otrăvit cu săruri de plumb: HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂; cu Ni: HC≡CH + 2 H₂ → CH₃–CH₃
Bromurarea	HC≡CH + Br₂ → BrCH=CHBr; cu încă un mol de Br₂ → Br₂CH–CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabromoetan)
Adiția HCl (catalizator HgCl₂)	HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (clorură de vinil)
Adiția apei (HgSO₄, H₂SO₄)	HC≡CH + H₂O → [CH₂=CH–OH] → CH₃–CH=O (acetaldehidă)
Adiția HCN	HC≡CH + HCN → CH₂=CH–CN (acrilonitril)
Adiția acidului acetic	HC≡CH + CH₃–COOH → CH₂=CH–O–CO–CH₃ (acetat de vinil)
Acetilurile	HC≡CH + 2 [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4 NH₃ + 2 H₂O; HC≡CH + 2 [Cu(NH₃)₂]Cl → CuC≡CCu↓ + 2 NH₄Cl + 2 NH₃
Trimerizarea (600–800 °C)	3 HC≡CH → C₆H₆ (benzen)
Arderea	C₂H₂ + 5/2 O₂ → 2 CO₂ + H₂O

2în detaliustratul 2 din 3 · pentru clasă și Bacalaureat

În detaliu

Proprietăți fizice. Acetilena pură este un gaz incolor și inodor, mai ușor decât aerul, puțin solubil în apă și foarte solubil în acetonă. Mirosul acetilenei din carbura tehnică vine de la impuritățile de fosfină și hidrogen sulfurat. Fiecare atom de carbon poartă un H, deci acetilena dă și reacții de substituție: cu sodiu, cu reactivul Tollens sau cu $CuCl$ amoniacal formează acetiluri.

Obținerea. Carbura de calciu se prepară în cuptor electric: $CaO + 3C \to Ca C_{2} + CO$ . Hidroliza ei, cu apă, degajă acetilena. Piroliza metanului are loc la circa $1500^{\circ} C$ , iar amestecul gazos se răcește brusc, ca acetilena să nu se descompună în elemente.

Adițiile. Cu două porții de reactant, acetilena dă succesiv derivatul nesaturat și apoi cel saturat:

$HC \equiv CH + B r_{2} \to CHBr = CHBr$ , apoi $CHBr = CHBr + B r_{2} \to CHB r_{2} - CHB r_{2}$ (1,1,2,2-tetrabromoetan);
$HC \equiv CH + HCl \to C H_{2} = CHCl$ (cu $HgC l_{2}$ ), clorura de vinil;
$HC \equiv CH + HCN \to C H_{2} = CH - CN$ , acrilonitrilul, monomer pentru fibre sintetice și pentru cauciucul Buna N;
$HC \equiv CH + C H_{3} COOH \to C H_{3} COO - CH = C H_{2}$ , acetatul de vinil;
$HC \equiv CH + H_{2} O \to [C H_{2} = CHOH] \to C H_{3} CHO$ , etanalul rezultat din enolul instabil.

Două molecule de acetilenă dau, cu catalizator de CuCl, vinilacetilena $C H_{2} = CH - C \equiv CH$ , iar trei molecule dau benzen la temperatură ridicată.

Arderea și utilizările. Arderea completă este $2 C_{2} H_{2} + 5 O_{2} \to 4C O_{2} + 2 H_{2} O$ . În oxigen pur, flacăra oxiacetilenică atinge circa $3000^{\circ} C$ și topește oțelul la sudare și tăiere. În aer, arderea este incompletă și produce funingine. Amestecul de acetilenă cu aer explodează, de aceea acetilena se păstrează în butelii, dizolvată în acetonă pe o masă poroasă. Din ea se fabrică PVC, fibre acrilice, acetat de vinil și etanal.

Exemplu rezolvat 1. Se hidrolizează $200$ g de carbură tehnică, cu $80%$ puritate, la randament $90%$ . Ce volum de acetilenă (c.n.) rezultă?

$m (Ca C_{2}) = 0, 80 \cdot 200 = 160$ g, iar $M = 64$ g/mol, deci $2, 5$ mol.
Raportul $Ca C_{2} : C_{2} H_{2}$ este $1 : 1$ , deci teoretic $2, 5$ mol acetilenă.
Cu randamentul $90%$ : $0, 9 \cdot 2, 5 = 2, 25$ mol, adică $V = 2, 25 \cdot 22, 4 = 50, 4$ L.

Exemplu rezolvat 2. Ce volum de aer, cu $20%$ oxigen în volum, arde complet $11, 2$ L de acetilenă (c.n.)?

$11, 2/22, 4 = 0, 5$ mol $C_{2} H_{2}$ .
Din ecuație, $2$ mol acetilenă consumă $5$ mol oxigen, deci $0, 5$ mol consumă $1, 25$ mol, adică $28$ L $O_{2}$ .
Volumul de aer este $28 \cdot 5 = 140$ L.

Exemplu rezolvat 3. Printr-un vas cu apă de brom în exces se trec $4, 48$ L de acetilenă (c.n.). Ce masă de produs de adiție se formează?

$n (C_{2} H_{2}) = 4, 48/22, 4 = 0, 2$ mol.
În exces de brom se adiționează doi moli de $B r_{2}$ la fiecare mol de acetilenă, deci $0, 4$ mol, adică $64$ g.
Se formează $0, 2$ mol de $C_{2} H_{2} B r_{4}$ cu $M = 346$ g/mol, adică $69, 2$ g; verificare: $5, 2 + 64 = 69, 2$ g.

Exemplu rezolvat 4. Din $52$ kg de acetilenă se prepară clorură de vinil cu randament $80%$ . Ce masă de monomer rezultă?

$52/26 = 2$ kmol acetilenă; raportul cu clorura de vinil este $1 : 1$ .
Teoretic rezultă $2$ kmol, iar cu randamentul $80%$ , $1, 6$ kmol.
$M (C_{2} H_{3} Cl) = 62, 5$ kg/kmol, deci $m = 1, 6 \cdot 62, 5 = 100$ kg.

Exemplu rezolvat: carbid pur și hidrogenarea completă

Pentru 64 g $Ca C_{2}$ pur, află acetilena obținută și hidrogenul necesar hidrogenării ei complete.

Masa molară este $40 + 2 \cdot 12 = 64$ g/mol, deci avem 1 mol.
Raportul din ecuația de obținere este $1 : 1$ .
Rezultă 1 mol acetilenă, adică 26 g.
La condiții normale, volumul teoretic este 22,4 L.
Pentru hidrogenarea completă a acestui mol sunt necesari 2 moli $H_{2}$ .

Arderea completă este $2 C_{2} H_{2} + 5 O_{2} \to 4C O_{2} + 2 H_{2} O$ .

3pentru admiterestratul 3 din 3 · pentru examene

Pentru admitere

Exemplu numeric. Un amestec de etenă și acetilenă, cu volumul de $11, 2$ L (c.n.), adiționează $15, 68$ L de hidrogen în prezență de nichel, până la etan. Care este compoziția procentuală în volum a amestecului și ce masă de brom ar adiționa același amestec?

$n (amestec) = 0, 5$ mol; $n (H_{2}) = 15, 68/22, 4 = 0, 7$ mol.
Fie $x$ mol etenă (leagă $1$ mol $H_{2}$ ) și $y$ mol acetilenă (leagă $2$ mol $H_{2}$ ): $x + y = 0, 5$ și $x + 2 y = 0, 7$ , deci $y = 0, 2$ și $x = 0, 3$ .
Compoziția este $60%$ etenă și $40%$ acetilenă.
Bromul se leagă în aceleași rapoarte ca hidrogenul: $0, 7$ mol, adică $112$ g $B r_{2}$ .

Complement grupat. Despre acetilenă se afirmă:

Prin hidratare cu săruri de Hg(II) dă etanol.
Un mol adiționează cel mult doi moli de HCl, ajungând la 1,1-dicloroetan.
Nu formează acetiluri.
În aer arde cu flacără fumegândă.

Variantele de răspuns:

A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte
B. Numai 1 și 3 sunt corecte
C. Numai 2 și 4 sunt corecte
D. Numai 4 este corectă
E. Toate sunt corecte sau toate sunt false
Afirmația 1 este falsă: enolul $C H_{2} = CHOH$ este instabil și trece în $C H_{3} CHO$ , deci rezultă etanal, nu etanol.
Afirmația 2 este adevărată: al doilea mol de HCl se leagă la carbonul care are deja Cl, conform regulii lui Markovnikov, și rezultă $C H_{3} CHC l_{2}$ .
Afirmația 3 este falsă: acetilena are doi atomi de hidrogen terminali și dă acetiluri.
Afirmația 4 este adevărată: arderea incompletă în aer degajă funingine.

Răspuns corect: C.

Piroliza metanului. Dintr-un gaz natural care conține $900 m^{3}$ de metan (c.n.), prin piroliză se transformă $20%$ din metan. Care sunt volumele de acetilenă și de hidrogen formate?

Metanul transformat: $0, 2 \cdot 900 = 180 m^{3}$ .
Ecuația $2C H_{4} \to C_{2} H_{2} + 3 H_{2}$ are raportul de volume $2 : 1 : 3$ .
Acetilena: $180/2 = 90 m^{3}$ ; hidrogenul: $3 \cdot 90 = 270 m^{3}$ .

Unde apare la examen

Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 include capitolul „Alchine” din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art (paginile 55–64), în care acetilena este compusul studiat pe larg (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
Programa de clasa a X-a numește adiția H₂, X₂, HX și H₂O la acetilenă, arderea, iar la curriculumul diferențiat obținerea acetilurilor de sodiu, argint și cupru și obținerea acetilenei din metan (programa de chimie, clasa a X-a, OMECI 5099/2009).
Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen include adiția H₂, X₂, HX și H₂O la acetilenă, arderea, obținerea acetilenei din carbid, importanța ei practică, bromurarea acetilenei cu Br₂ și HBr și polimerizarea clorurii de vinil, a acrilonitrilului și a acetatului de vinil (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

Greșit: Un mol de carbură dă doi moli de acetilenă.
Corect: Raportul $Ca C_{2} : C_{2} H_{2}$ este $1 : 1$ .
Greșit: Un singur mol de $H_{2}$ reduce acetilena până la etan.
Corect: Dă etenă; etanul se obține cu doi moli.
Greșit: Hidratarea acetilenei dă etanol.
Corect: Enolul instabil se transformă în etanal.
Greșit: Adiția unui mol de HCl la acetilenă dă un compus saturat.
Corect: Rezultă clorura de vinil, $C H_{2} = CHCl$ , care păstrează o dublă legătură.

în contul tăuPremium

Testează-te pe această lecție

Lecția o citești aici, fără cont. Testele pe lecții și capitole sunt în cont, cu grile originale Didaxis și explicația fiecăreia: gratuit 10 grile pe zi, fără limită cu Premium, 49 de lei pe lună pentru fiecare copil.

Testează-te în cont

Înainte și după

ÎnainteAlchineStructură, denumire, izomerie și proprietăți.DupăAcetiluriFormarea acetilurilor de sodiu, argint și cupru.CapitolulHidrocarburiToate lecțiile capitolului „Hidrocarburi”.

Întrebări frecvente

Cum se obține acetilena?

În laborator, din carbură de calciu (carbid) și apă: CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Industrial, și prin descompunerea termică a metanului la aproximativ 1500 °C, urmată de răcire bruscă: 2 CH₄ → C₂H₂ + 3 H₂.

De ce acetilena are caracter acid?

Atomii de carbon ai legăturii triple atrag mai puternic electronii legăturii C–H, așa că hidrogenul poate fi înlocuit de metale. Acetilena formează acetiluri cu sodiul și precipitate cu reactivul Tollens și cu clorura de diaminocupru(I). Caracterul acid este foarte slab, mai slab decât al apei: apa descompune acetilura de sodiu și eliberează acetilena.

La ce se folosește acetilena?

Arsă în oxigen dă flacăra oxiacetilenică, de peste 3000 °C, folosită la sudarea și tăierea metalelor. Este și materie primă pentru clorura de vinil (PVC), acrilonitril (fibre sintetice), acetat de vinil și cloropren (cauciuc sintetic).

Surse și referințe

OMECI 5099/2009, Chimie X, p. 5–9; rocnee.eu
OMECI 5099/2009, Chimie X, conținuturi marcate cu asterisc, p. 5–9; rocnee.eu
OMENCS 5070/2016, anexa 2, p. 4–6; aplicare în 2027 prin OMEC 5211/2026 art. 3(3); edu.ro
UMFCD, Tematica examenului de admitere la Facultatea de Medicină, iulie 2026, p. 3–4; umfcd.ro
OpenStax, Organic Chemistry, cap. 8, Summary; openstax.org

Desene: Redactare proprie (desen original)