Arene (hidrocarburi aromatice): structură, denumire, reacții

1pe scurtstratul 1 din 3 · rezumatul lecției

Pe scurt

Arenele sunt hidrocarburi cu cel puțin un nucleu benzenic. Benzenul, $C_{6} H_{6}$ , are un inel plan, cu șase electroni $π$ delocalizați; cele două formule Kekulé, cu dublele alternante, reprezintă același sextet aromatic, iar cele șase legături C–C sunt egale. Toluenul este metilbenzenul $C_{6} H_{5} C H_{3}$ , iar naftalina $C_{10} H_{8}$ are două nuclee condensate. Benzenul și toluenul sunt lichide, naftalina este solidă și sublimează. Arenele sunt insolubile în apă și se dizolvă în solvenți organici. Benzenul este materie primă industrială, dar toxic și cancerigen; toluenul este solvent și materie primă. Nucleul dă cu precădere reacții de substituție, care păstrează aromaticitatea.

Arena	Formula	Observații
benzen	C₆H₆	primul termen al seriei CₙH₂ₙ₋₆
toluen (metilbenzen)	C₆H₅–CH₃	C₇H₈
xileni (dimetilbenzeni)	C₆H₄(CH₃)₂	trei izomeri: orto, meta, para
etilbenzen	C₆H₅–CH₂–CH₃	izomer de catenă cu xilenii, C₈H₁₀
izopropilbenzen (cumen)	C₆H₅–CH(CH₃)₂	C₉H₁₂, din benzen și propenă
stiren (vinilbenzen)	C₆H₅–CH=CH₂	catenă laterală nesaturată, C₈H₈; monomer pentru polistiren
naftalină	C₁₀H₈	două nuclee condensate
antracen	C₁₄H₁₀	trei nuclee condensate, liniar

Substituenții deja legați de nucleu	Unde orientează al doilea substituent
de ordinul I: –CH₃ și alți radicali alchil, –OH, –NH₂, –Cl, –Br	în pozițiile orto și para
de ordinul al II-lea: –NO₂, –COOH, –SO₃H, –CHO, –CN	în poziția meta

2în detaliustratul 2 din 3 · pentru clasă și Bacalaureat

În detaliu

Structura benzenului. Cei șase atomi de carbon sunt hibridizați $s p^{2}$ și formează un hexagon regulat plan, cu unghiuri de $12 0^{\circ}$ . Cele șase legături C–C au aceeași lungime, $140$ pm, între simplă ( $154$ pm) și dublă ( $134$ pm). Orbitalii $p$ nehibridizați ai celor șase carboni se suprapun lateral pe tot inelul. Benzenul este mai stabil decât o trienă ipotetică: hidrogenarea ciclohexenei degajă $120$ kJ/mol, dar hidrogenarea benzenului, $208$ kJ/mol, în loc de $3 \cdot 120 = 360$ kJ/mol, deci stabilizarea aromatică este de circa $150$ kJ/mol.

Denumirea și formula generală. Arenele mononucleare au formula $C_{n} H_{2n - 6}$ ( $n \geq 6$ ). Exemple: toluenul, etilbenzenul $C_{6} H_{5} C_{2} H_{5}$ , dimetilbenzenii (xilenii) o-, m- și p-, stirenul (vinilbenzenul) $C_{6} H_{5} CH = C H_{2}$ , cumenul (izopropilbenzenul). Radicalii sunt fenil $C_{6} H_{5} -$ și benzil $C_{6} H_{5} C H_{2} -$ . În naftalină, pozițiile 1, 4, 5 și 8 sunt $α$ , iar 2, 3, 6 și 7 sunt $β$ .

Proprietăți fizice. Benzenul este lichid incolor, cu punct de topire $5, 5^{\circ} C$ , punct de fierbere $80^{\circ} C$ și densitate $0, 88 g/c m^{3}$ , deci plutește pe apă. Toluenul fierbe la $111^{\circ} C$ . Naftalina topește la $80^{\circ} C$ și sublimează. Arenele ard cu flacără fumegantă, fiindcă sunt bogate în carbon: benzenul are $72/78 = 92, 3%$ C, naftalina $120/128 = 93, 8%$ C. Se obțin din huilă (prin cocsificare), prin reformarea benzinelor și, benzenul, prin trimerizarea acetilenei.

Utilizările. Benzenul se transformă în etilbenzen și apoi în stiren (monomer pentru polistiren și Buna S), în cumen (din care se obțin fenol și acetonă) și în clorobenzen sau nitrobenzen. Toluenul este solvent și materie primă pentru trinitrotoluen, iar o-xilenul pentru acid ftalic. Naftalina dă anhidridă ftalică, folosită la mase plastice și coloranți.

Reactivitatea. Substituția este reacția caracteristică. Adiția cere condiții energice și desființează aromaticitatea: $C_{6} H_{6} + 3 H_{2} \to C_{6} H_{12}$ . Benzenul nu decolorează permanganatul; toluenul se oxidează la catena laterală și dă acid benzoic, iar naftalina se oxidează la anhidridă ftalică.

Exemplu rezolvat 1. O arenă mononucleară cu formula $C_{n} H_{2n - 6}$ are $90, 57%$ carbon. Care este formula ei și câți izomeri arenici are?

$12 n / (14 n - 6) = 0, 9057$ , deci $12 n = 12, 68 n - 5, 43$ și $n = 8$ .
Formula este $C_{8} H_{10}$ , cu $M = 106$ g/mol; $96/106 = 0, 9057$ .
Izomerii: etilbenzen, o-xilen, m-xilen și p-xilen, adică patru.

Exemplu rezolvat 2. Ce volum de oxigen (c.n.) arde $7, 8$ g de benzen și ce produși rezultă?

$2 C_{6} H_{6} + 15 O_{2} \to 12C O_{2} + 6 H_{2} O$ ; $7, 8/78 = 0, 1$ mol benzen.
$O_{2}$ : $0, 1 \cdot 15/2 = 0, 75$ mol, adică $0, 75 \cdot 22, 4 = 16, 8$ L.
Rezultă $0, 6$ mol $C O_{2}$ ( $13, 44$ L) și $0, 3$ mol apă ( $5, 4$ g).

Exemplu rezolvat 3. Ce volum de hidrogen hidrogenează complet $12, 8$ g de naftalină până la decalină, $C_{10} H_{18}$ ?

$12, 8/128 = 0, 1$ mol naftalină.
$C_{10} H_{8} + 5 H_{2} \to C_{10} H_{18}$ (prin tetralină, $C_{10} H_{12}$ , după primii doi moli).
$n (H_{2}) = 0, 5$ mol, adică $11, 2$ L; se obțin $0, 1 \cdot 138 = 13, 8$ g decalină.

Exemplu rezolvat: oxidarea toluenului

Ce masă de acid benzoic se obține din 27,6 g de toluen și ce volum de soluție de KMnO₄ 0,3 M se consumă, în mediu de acid sulfuric? Ecuația reacției: 5 C₆H₅–CH₃ + 6 KMnO₄ + 9 H₂SO₄ → 5 C₆H₅–COOH + 3 K₂SO₄ + 6 MnSO₄ + 14 H₂O.

$M_{C_{7} H_{8}} = 92$ g/mol, deci $n = \frac{27 , 6}{92} = 0, 3$ mol de toluen.
Se formează 0,3 mol de acid benzoic (122 g/mol): $0, 3 \cdot 122 = 36, 6$ g.
KMnO₄: $0, 3 \cdot \frac{6}{5} = 0, 36$ mol, iar volumul soluției este $\frac{0 , 36}{0 , 3} = 1, 2$ L.

3pentru admiterestratul 3 din 3 · pentru examene

Pentru admitere

Complement grupat. Despre arene se afirmă:

Toate legăturile C–C din benzen au aceeași lungime.
Benzenul decolorează soluția acidulată de permanganat.
Toluenul se oxidează la acid benzoic.
Naftalina este lichidă la temperatura camerei.

Variantele de răspuns:

A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte
B. Numai 1 și 3 sunt corecte
C. Numai 2 și 4 sunt corecte
D. Numai 4 este corectă
E. Toate sunt corecte sau toate sunt false
Afirmația 1 este adevărată: delocalizarea electronilor $π$ face cele șase legături identice ( $140$ pm).
Afirmația 2 este falsă: benzenul nu se oxidează în aceste condiții, spre deosebire de alchene.
Afirmația 3 este adevărată: grupa metil se oxidează la carboxil.
Afirmația 4 este falsă: naftalina este solidă (punct de topire $80^{\circ} C$ ) și sublimează.

Răspuns corect: B.

Exemplu numeric. Un amestec de benzen și toluen are masa de $17$ g și $0, 2$ mol. Care este compoziția lui și ce volum de $C O_{2}$ rezultă la ardere?

$x + y = 0, 2$ și $78 x + 92 y = 17$ ; din $78 \cdot 0, 2 = 15, 6$ rezultă $14 y = 1, 4$ , deci $y = 0, 1$ și $x = 0, 1$ .
Amestecul este $50%$ molar benzen și $50%$ toluen.
$C_{6} H_{6}$ dă $6$ mol $C O_{2}$ pe mol, $C_{7} H_{8}$ dă $7$ ; în total $0, 6 + 0, 7 = 1, 3$ mol, adică $29, 12$ L.

Formula din densitate. Vaporii unei arene mononucleare au densitatea relativă $46$ față de hidrogen. Masa molară este $2 \cdot 46 = 92$ g/mol, deci $14 n - 6 = 92$ și $n = 7$ . Formula $C_{7} H_{8}$ corespunde numai toluenului ca arenă cu un singur nucleu benzenic.

Recunoaștere. Benzenul se deosebește de ciclohexenă prin comportarea față de oxidanți și brom: ciclohexena decolorează apa de brom și permanganatul acidulat prin adiție sau oxidare la dubla legătură, iar benzenul le lasă neschimbate. Toluenul decolorează permanganatul acidulat la cald, dar numai prin oxidarea catenei laterale.

Unde apare la examen

Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 include capitolul „Arene” din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art (paginile 71–87), iar din manualul de clasa a XI-a reacțiile de halogenare, alchilare, nitrare și sulfonare a compușilor aromatici și reacțiile de oxidare (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen include benzenul, toluenul și naftalina (formule, proprietăți fizice, halogenare, nitrare) și alchilarea benzenului cu propenă (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

Greșit: Benzenul decolorează apa de brom ca etena.
Corect: Benzenul nu dă adiție în aceste condiții; bromurarea nucleului cere catalizator.
Greșit: Toluenul nu se oxidează cu $KMn O_{4}$ deoarece are nucleu benzenic.
Corect: Grupa laterală $- C H_{3}$ se oxidează la $- COOH$ , rezultând acid benzoic.
Greșit: Benzenul are trei duble localizate, care își schimbă locul.
Corect: Cei șase electroni $π$ sunt delocalizați, iar legăturile C–C sunt identice.
Greșit: Naftalina are formula $C_{12} H_{12}$ , deoarece are doi nuclei benzenici.
Corect: Cele două inele au doi atomi de carbon comuni, deci formula este $C_{10} H_{8}$ .

în contul tăuPremium

Testează-te pe această lecție

Lecția o citești aici, fără cont. Testele pe lecții și capitole sunt în cont, cu grile originale Didaxis și explicația fiecăreia: gratuit 10 grile pe zi, fără limită cu Premium, 49 de lei pe lună pentru fiecare copil.

Testează-te în cont

Înainte și după

ÎnainteAcetiluriFormarea acetilurilor de sodiu, argint și cupru.DupăBenzenulStructura aromatică, proprietăți fizice, substituție, adiție și oxidare.CapitolulHidrocarburiToate lecțiile capitolului „Hidrocarburi”.

Întrebări frecvente

Ce sunt arenele?

Hidrocarburi care au în moleculă cel puțin un nucleu benzenic, adică un ciclu de șase atomi de carbon cu șase electroni π delocalizați. Exemple: benzenul, toluenul, xilenii, stirenul, naftalina și antracenul.

Ce înseamnă caracter aromatic?

Comportarea specifică nucleului benzenic: reacțiile de substituție au loc ușor, cele de adiție mai greu, iar nucleul rezistă la agenții oxidanți obișnuiți, deși formula sugerează o hidrocarbură foarte nesaturată.

Ce se obține la oxidarea toluenului?

Cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric, catena laterală se oxidează și se formează acidul benzoic, C₆H₅–COOH, iar nucleul benzenic rămâne neschimbat.

Surse și referințe

OMECI 5099/2009, Chimie X, p. 5–9; rocnee.eu
OMECI 5099/2009, Chimie X, conținuturi marcate cu asterisc, p. 5–9; rocnee.eu
OMENCS 5070/2016, anexa 2, p. 4–6; aplicare în 2027 prin OMEC 5211/2026 art. 3(3); edu.ro
UMFCD, Tematica examenului de admitere la Facultatea de Medicină, iulie 2026, p. 3–4; umfcd.ro
OpenStax, Organic Chemistry, cap. 16, Summary; openstax.org

Desene: Redactare proprie (desen original)