Acidul acetic

Acidul acetic sau etanoic, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$, este acidul principal din oțetul alimentar. Este lichid miscibil cu apa și are grupa carboxil. Reacționează cu $\mathrm{NaOH}$ formând acetat de sodiu și apă; cu $\mathrm{NaHC}{\mathrm{O}}_3$ degajă $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$; cu etanolul dă acetat de etil prin esterificare. Se folosește la obținerea esterilor, a acetatului de vinil și a anhidridei acetice. Oțetul este soluție apoasă, nu acid acetic pur.

Proprietăți fizice. Moleculele acidului acetic se asociază prin legături de hidrogen în dimeri. Acidul acetic pur este un lichid incolor, cu miros înțepător, cu densitatea de $1,05$ g/mL și punctul de fierbere la $118{}^{\circ }\mathrm{C}$. Se solidifică la $16,6{}^{\circ }\mathrm{C}$, într-o masă cristalină asemănătoare gheții, de aceea acidul pur se numește acid acetic glacial. Este un acid slab: într-o soluție $0,1$ M se ionizează aproximativ $1,3\%$ din molecule. Ionul acetat este stabilizat prin delocalizarea sarcinii pe cei doi atomi de oxigen, de aceea acidul acetic este mai acid decât etanolul și fenolul, dar mai slab decât acizii minerali tari.

Obținere. În fermentația acetică, bacteriile Mycoderma aceti oxidează etanolul din vin sau din bere cu oxigenul din aer: ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+{\mathrm{O}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$. Industrial, acidul acetic se obține prin oxidarea butanului cu oxigenul din aer, $2{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}+5{\mathrm{O}}_2\to 4C{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, sau prin oxidarea etanalului.

Reacții. Cu metalele active (Mg, Zn) acidul acetic degajă hidrogen, cu oxizii bazici și cu carbonații formează acetați. Cu clorul, în prezența luminii, se formează acidul cloroacetic, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\to \mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}+\mathrm{HCl}$. Soluția de acid acetic înroșește turnesolul și metiloranjul. Cu amoniacul formează acetat de amoniu, din care, prin încălzire, rezultă acetamida. Cu pentaclorura de fosfor se obține clorura de acetil, iar prin eliminarea apei dintre două molecule, anhidrida acetică. Acidul acetic concentrat provoacă arsuri pe piele și iritează căile respiratorii.

Exemplu rezolvat 1: ce volum de dioxid de carbon se degajă când $200$ g oțet cu $9\%$ acid acetic îndepărtează depuneri de calcar, $\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3$, presupuse în exces?

1. Masa de acid este $200\cdot 9/100=18$ g, adică $18/60=0,3$ mol.
2. Ecuația este $2C{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3\to (\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COO}{)}_2\mathrm{Ca}+\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$: din $2$ mol acid rezultă $1$ mol $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$.
3. Se degajă $0,15$ mol $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, adică $0,15\cdot 22,4=3,36$ L la condiții normale, și se consumă $0,15\cdot 100=15$ g calcar.

Esterificarea cere acid sulfuric concentrat, care are rol de catalizator și leagă apa formată, deplasând echilibrul spre ester. Sărurile acidului acetic se numesc acetați, iar acetații alcalini sunt solubili în apă.

Exemplu rezolvat 2: $30$ g acid acetic se esterifică cu etanol în exces, cu randament $80\%$.

1. $n(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH})=30/60=0,5$ mol.
2. Teoretic rezultă $0,5$ mol acetat de etil, $M=88$ g/mol, adică $44$ g.
3. Practic se obțin $0,8\cdot 0,5=0,4$ mol, adică $35,2$ g ester și $7,2$ g apă; se consumă $0,4\cdot 46=18,4$ g etanol.

Exemplu rezolvat 3: $4,8$ g magneziu se dizolvă în acid acetic în exces. Din $2C{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+\mathrm{Mg}\to (\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COO}{)}_2\mathrm{Mg}+{\mathrm{H}}_2$ și $n(\mathrm{Mg})=4,8/24=0,2$ mol rezultă $0,2$ mol ${\mathrm{H}}_2$, adică $4,48$ L, și $0,2$ mol acetat de magneziu, $0,2\cdot 142=28,4$ g.

Utilizări. Soluția de acid acetic este conservant alimentar, cu codul E260. Esterii acidului acetic (acetatul de etil, acetatul de butil) sunt solvenți; acetatul de celuloză intră în fibre textile, iar poli(acetatul de vinil) în adezivi și vopsele. Anhidrida acetică servește la acetilarea acidului salicilic în fabricarea aspirinei.

Oxidarea etanolului dă acid acetic, prin etanal ca intermediar. Anhidrida acetică și clorura de acetil sunt derivați acilici ai aceluiași acid. Acetatul de sodiu este sarea acidului, nu ester.

Problemă. Pentru neutralizarea a $10$ g de oțet s-au consumat $15$ mL soluție de $\mathrm{NaOH}$ $1$ M. Care este concentrația procentuală masică a oțetului în acid acetic?

1. $n(\mathrm{NaOH})=0,015\cdot 1=0,015$ mol.
2. Raportul molar acid : bază este $1:1$, deci $n(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH})=0,015$ mol.
3. Masa de acid este $0,015\cdot 60=0,9$ g.
4. Concentrația este $c=0,9\cdot 100/10=9\%$.

Amestec. Un amestec echimolecular de acid acetic și etanol are masa de $10,6$ g. Ce volum de $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ (condiții normale) degajă cu $\mathrm{NaHC}{\mathrm{O}}_3$ în exces?

1. Cu $x$ mol din fiecare: $60x+46x=10,6$, deci $x=0,1$ mol.
2. Etanolul nu reacționează cu bicarbonatul; reacționează numai acidul, în raport molar $1:1$.
3. Se degajă $0,1$ mol $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, adică $2,24$ L, și se consumă $0,1\cdot 84=8,4$ g $\mathrm{NaHC}{\mathrm{O}}_3$.

Complement grupat. Despre acidul acetic, alegeți afirmațiile corecte:

1. degajă $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ din $\mathrm{N}{\mathrm{a}}_2\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3$;
2. acidul acetic glacial este acidul aproape pur, nu o soluție;
3. se formează prin oxidarea etanolului;
4. oțetul alimentar este acid acetic pur.

A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte. B. Numai 1 și 3 sunt corecte. C. Numai 2 și 4 sunt corecte. D. Numai 4 este corectă. E. Toate sunt corecte sau toate sunt false.

Răspuns: A. Afirmația 1 este adevărată, fiindcă acidul acetic este mai tare decât acidul carbonic: $2C{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+\mathrm{N}{\mathrm{a}}_2\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3\to 2C{\mathrm{H}}_3\mathrm{COONa}+\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$. Afirmația 2 este adevărată: acidul glacial se solidifică la $16,6{}^{\circ }\mathrm{C}$ tocmai pentru că este aproape pur. Afirmația 3 este adevărată: etanolul se oxidează la etanal, apoi la acid acetic. Afirmația 4 este falsă, deoarece oțetul este o soluție apoasă diluată, nu substanță pură.

Exemplu rezolvat: echilibrul de esterificare

Se amestecă 1 mol de acid acetic cu 3 mol de etanol. Câți moli de acetat de etil sunt în amestec la echilibru ($K_c=4$) și ce parte din acid s-a transformat?

1. Notezi cu $x$ molii de ester formați. La echilibru: acid $1-x$, alcool $3-x$, ester $x$, apă $x$. Volumul se simplifică, deci poți lucra cu molii.
2. $\frac{x\cdot x}{(1-x)(3-x)}=4$, adică $x^2=4(x^2-4x+3)$ și $3x^2-16x+12=0$.
3. Soluțiile sunt $x=\frac{16\pm \sqrt{112}}{6}$; doar $x=\frac{8-2\sqrt{7}}{3}\approx 0,903$ este mai mic decât 1, deci are sens.
4. S-a transformat în ester circa 90,3% din acid.

Concluzie: cu alcool în exces, aproape tot acidul trece în ester, deși reacția este reversibilă; la cantități egale de acid și alcool, transformarea este mai mică. Verificare: $\frac{0,903^2}{0,097\cdot 2,097}\approx 4,0$.

Unde apare la examen

• Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 include capitolul „Acizi carboxilici” din manualul de clasa a X-a de la Grup Editorial Art (paginile 100–116), iar din manualul de clasa a XI-a compușii carboxilici, reacțiile de esterificare și hidroliză și caracterul acido-bazic (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
• Programa de clasa a X-a include reacțiile acidului acetic cu metale reactive, oxizi metalici, hidroxizi alcalini, carbonați și etanol, iar la curriculumul diferențiat echilibrul reacției de esterificare și tăria acidului acetic (programa de chimie, clasa a X-a, OMECI 5099/2009).
• Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen include aceleași reacții ale acidului acetic, plus importanța lui practică și biologică (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

• Greșit: Acid slab înseamnă „nu reacționează cu bazele”.
  Corect: Acidul acetic neutralizează complet bazele, în raport molar $1:1$ cu NaOH; „slab” se referă la ionizarea în apă, nu la capacitatea de a reacționa.
• Greșit: Cu carbonatul, un mol de acid dă un mol de CO₂.
  Corect: Cu Na₂CO₃ sau cu CaCO₃, la 2 mol de acid acetic se degajă un singur mol de CO₂; cu NaHCO₃, raportul este $1:1$.
• Greșit: Esterificarea merge până la capăt.
  Corect: Reacția acidului cu alcoolul este reversibilă; randamentul se calculează din constanta de echilibru, nu din ecuația ca și cum ar merge până la capăt.
• Greșit: La exemplul 4 se păstrează ambele rădăcini ale ecuației de gradul al doilea.
  Corect: Rădăcina $x\approx 4,43$ dă cantități negative de acid și de alcool și se respinge.
• Greșit: Acidul acetic este mai tare decât HCl.
  Corect: Este invers: acizii minerali tari (HCl, H₂SO₄) scot acidul acetic din acetați.
• Greșit: Acidul acetic cu bicarbonat formează hidrogen.
  Corect: Se degajă $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$.
• Greșit: Acetatul de etil este sarea acidului acetic.
  Corect: Este ester.
• Greșit: Acidul acetic glacial este o soluție diluată de acid acetic în apă.
  Corect: Este acidul acetic pur, care se solidifică la $16,6{}^{\circ }\mathrm{C}$.
• Greșit: Acidul acetic este un acid tare, pentru că degajă $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ din carbonați.
  Corect: Este un acid slab, ionizat parțial în apă, dar mai tare decât acidul carbonic.

Înainte și după

Întrebări frecvente