Arome, esențe și parfumuri

Compușii odoranți provin din plante sau din sinteză. Esterii acizilor și alcoolilor inferiori au mirosuri fructate: etanoatul de 3-metilbutil (acetatul de izoamil) amintește de banană, butanoatul de etil de ananas, iar metanoatul de etil de rom. Vanilina intră în arome pentru băuturi, dulciuri și patiserie; mentolul în gumă și pastă de dinți; limonenul și citralul în detergenți și parfumuri. Un ulei esențial este un amestec volatil extras din plante prin distilare cu vapori de apă, extracție cu solvenți sau presare, la citrice. Parfumul este o soluție alcoolică de compuși odoranți, uzual $15$–$30\%$; apa de toaletă este mai diluată.

Ce face o moleculă odorantă. Pentru a fi simțită, o substanță trebuie să fie volatilă (să treacă în aer) și să se lege de receptorii olfactivi din nas. De aceea odorantele sunt molecule mici, cu masă molară sub $300$ g/mol, nepolare sau slab polare. Aparțin mai multor clase: esteri (etanoat de 3-metilbutil, banană; butanoat de etil, ananas), aldehide (benzaldehida, migdale amare; cinamaldehida, scorțișoară), fenoli și eteri fenolici (eugenolul, cuișoare; vanilina), alcooli (mentolul, mentă) și hidrocarburi nesaturate din clasa terpenelor (limonenul, coajă de portocală). Vanilina are formula ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_3$ și $M=152$ g/mol; o moleculă obținută prin sinteză are aceeași structură ca cea extrasă din păstăile de vanilie.

Obținerea. Uleiul esențial se separă din plante prin distilare cu vapori de apă (compusul nemiscibil cu apa se antrenează la o temperatură sub $100{}^{\circ }\mathrm{C}$), prin extracție cu solvenți organici sau, la coaja citricelor, prin presare. Esterii aromatizanți se obțin prin esterificare, iar vanilina și mentolul se produc și prin sinteză industrială. În alimente, aromele (naturale sau obținute prin sinteză) se adaugă în cantități foarte mici, de exemplu în băuturi, dulciuri, înghețată și gumă de mestecat; în cosmetice, esențele parfumează săpunuri, creme, șampoane și detergenți, iar eticheta produsului trebuie să indice prezența substanțelor alergene.

Parfumul. Este o soluție de substanțe odorante în etanol; etanolul este solventul și purtătorul lor, nu sursa mirosului. Pe piele componentele se evaporă în ordinea volatilității: întâi notele de vârf (citrice, esteri ușori), apoi notele de inimă (flori, condimente), la urmă notele de bază, puțin volatile. Substanțele fixatoare, cu volatilitate mică, încetinesc evaporarea celorlalte componente. Oxidarea cu aerul schimbă mirosul (o aldehidă se oxidează la acid carboxilic), de aceea parfumurile se păstrează în flacoane închise, ferite de lumină. Esențele concentrate nu se gustă, pentru că pot irita mucoasele și provoca alergii.

Exemplu rezolvat 1. Cantitatea de ester de echilibru. Esterificarea acidului acetic cu 3-metilbutan-1-ol, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}+\mathrm{HOC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, pornește cu câte $1$ mol din fiecare reactant, iar constanta de echilibru este $K=4$.

1. La echilibru sunt $x$ moli de ester și $x$ moli de apă, iar reactanții au $1-x$ moli fiecare.
2. $K=x^2/(1-x{)}^2=4$, deci $x/(1-x)=2$ și $x=2/3$ mol.
3. Masa esterului ($M=130$ g/mol) este $(2/3)\cdot 130=86,7$ g, adică $66,7\%$ din cantitatea teoretică.

Exemplu rezolvat 2. Compoziția butanoatului de etil, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{COO}{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$, ester cu miros de ananas.

1. Formula moleculară este ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_2$, deci $M=6\cdot 12+12\cdot 1+2\cdot 16=116$ g/mol.
2. Procentele masice sunt $\mathrm{C}$: $72/116=62,07\%$, $\mathrm{H}$: $12/116=10,34\%$ și $\mathrm{O}$: $32/116=27,59\%$.
3. Suma $62,07+10,34+27,59$ dă $100\%$.

Exemplu rezolvat 3. Pregătirea unui parfum. Se cer $250$ g de parfum cu $18\%$ (masic) substanțe odorante.

1. Masa substanțelor odorante este $250\cdot 18/100=45$ g.
2. Masa de etanol este $250-45=205$ g.
3. Concentrația se verifică prin $45/250\cdot 100=18\%$.

Greșeli frecvente

• Greșit: Esterul se formează din sarea acidului și alcool.
  Corect: Esterificarea folosește acidul carboxilic și alcoolul, catalizată de acizi.
• Greșit: Molecula sintetică de vanilină are altă formulă decât vanilina extrasă.
  Corect: Molecula este aceeași; sursa diferă.
• Greșit: Mirosul unui parfum provine din etanol.
  Corect: Etanolul este solventul; mirosul vine din substanțele odorante dizolvate în el.
• Greșit: Un parfum are același miros de la aplicare până la dispariție.
  Corect: Componentele volatile (notele de vârf) se evaporă primele, apoi se simt notele de inimă și cele de bază.
• Greșit: O esență cu miros plăcut poate fi gustată fără risc.
  Corect: Esențele de parfumerie nu se ingerează, pentru că pot irita mucoasele și pot provoca alergii.

Înainte și după