Aminoacizi

Aminoacizii au cel puțin o grupă $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ și una $-\mathrm{COOH}$. Glicina $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}$ este cel mai simplu; alanina este $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)\mathrm{COOH}$. Aminoacizii din proteine sunt $\alpha$-aminoacizi, cu amino și carboxil pe același carbon $\alpha$. Se clasifică după natura radicalului și numărul grupelor acide/bazice. Caracterul amfoter le permite reacția cu acizi și baze. Cu ninhidrina, $\alpha$-aminoacizii liberi dau, la încălzire, culoare violetă.

Criteriul numărului de grupe funcționale împarte aminoacizii în trei clase. Cei neutri sunt monoamino-monocarboxilici: glicina, alanina, valina $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{CH}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{COOH}$ (acid 2-amino-3-metilbutanoic). Cei acizi sunt monoamino-dicarboxilici: acidul aspartic ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_7\mathrm{N}{\mathrm{O}}_4$ ($M=133$ g/mol) și acidul glutamic ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_9\mathrm{N}{\mathrm{O}}_4$ ($M=147$ g/mol). Cei bazici sunt diamino-monocarboxilici: lizina ${\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_4-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{COOH}$ (acid 2,6-diaminohexanoic), ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}{\mathrm{N}}_2{\mathrm{O}}_2$, $M=146$ g/mol. După radical se disting aminoacizi cu radical alifatic (valina), cu grupă hidroxil (serina, $\mathrm{HOC}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{COOH}$), cu sulf (cisteina, $\mathrm{HSC}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{COOH}$) și aromatici (fenilalanina, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{COOH}$).

La pH intermediar, glicina există ca amfion ${}^{+}{\mathrm{H}}_3\mathrm{NC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}$. În mediu acid, grupa carboxilat se protonează și rezultă cationul; în mediu bazic, grupa amoniu pierde un proton și rezultă anionul. Punctul izoelectric este valoarea pH la care predomină amfionul. Regula de calcul este simplă: numărul de moli de NaOH consumați este egal cu numărul grupelor $-\mathrm{COOH}$, iar numărul de moli de HCl, cu cel al grupelor $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$.

Exemplu rezolvat 1: glicina reacționează cu un acid și cu o bază.

1. Pornim de la glicină $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}$.
2. Cu HCl se formează clorura de gliciniu: $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}+\mathrm{HCl}\to {[}^{+}{\mathrm{H}}_3\mathrm{NC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}]\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{-}$.
3. Cu NaOH se neutralizează carboxilul: $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}+\mathrm{NaOH}\to \mathrm{N}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COONa}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.
4. Din $75\mathrm{g}$ glicină ($1\mathrm{mol}$), neutralizarea consumă $40\mathrm{g}$ NaOH și formează $97\mathrm{g}$ glicinat de sodiu și $18\mathrm{g}$ apă.

Exemplu rezolvat 2: neutralizăm complet $14,7$ g acid glutamic cu soluție de NaOH $1$ M.

1. Cantitatea de acid este $14,7/147=0,10$ mol.
2. Acidul glutamic are două grupe $-\mathrm{COOH}$: ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_9\mathrm{N}{\mathrm{O}}_4+2NaOH\to {\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_7\mathrm{N}{\mathrm{O}}_4\mathrm{N}{\mathrm{a}}_2+2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.
3. Se consumă $0,20$ mol NaOH, adică $0,20/1=0,20$ L = $200$ mL soluție.
4. Sarea disodică are $M=191$ g/mol, deci se formează $19,1$ g.

Exemplu rezolvat 3: un $\alpha$-aminoacid monoamino-monocarboxilic saturat, cu un atom de carbon asimetric, conține $13,59\%$ azot. Îl identificăm.

1. O moleculă conține un atom de azot, deci $M=14/0,1359\approx 103$ g/mol.
2. Formula generală este ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n+1}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_2$, cu $M=14n+47$.
3. Din $14n+47=103$ rezultă $n=4$, deci formula este ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_9\mathrm{N}{\mathrm{O}}_2$ și aminoacidul este acidul 2-aminobutanoic.

Exemplu rezolvat 4: tratăm $14,6$ g lizină cu acid clorhidric.

1. Cantitatea de lizină este $14,6/146=0,10$ mol.
2. Lizina are două grupe $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$, deci leagă doi protoni: ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}{\mathrm{N}}_2{\mathrm{O}}_2+2HCl\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{16}{\mathrm{N}}_2{\mathrm{O}}_2\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2$.
3. Se consumă $0,20$ mol HCl, adică $7,3$ g, și se formează $0,10$ mol diclorhidrat, cu $M=219$ g/mol, adică $21,9$ g.

Aminoacizii sunt solizi cristalizați, solubili în apă și insolubili în solvenți nepolari; au puncte de topire ridicate și se descompun la topire, ceea ce arată caracterul lor de săruri interne. Glicina are gust dulce, de unde provine numele ei, iar sarea monosodică a acidului glutamic, glutamatul monosodic, se adaugă în alimente ca intensificator de aromă.

Cu excepția glicinei, aminoacizii proteici au carbon $\alpha$ asimetric și există ca doi enantiomeri; în proteine se află enantiomerul L. Identificarea aminoacizilor liberi se face cu ninhidrină: la încălzire apare o colorație violetă. Fenilalanina și tirozina, care au nucleu aromatic, dau și reacția xantoproteică.

Exemplu rezolvat: formele alaninei în funcție de pH

Scrie forma predominantă a alaninei în soluție puternic acidă, la punctul izoelectric și în soluție puternic bazică.

1. Mediu puternic acid: grupa carboxil este protonată, H₃N⁺–CH(CH₃)–COOH (cation).
2. La punctul izoelectric: amfionul, H₃N⁺–CH(CH₃)–COO⁻ (sarcina totală zero).
3. Mediu puternic bazic: grupa amino pierde protonul, H₂N–CH(CH₃)–COO⁻ (anion).

Un aminoacid cu mai multe grupe funcționale schimbă raportul molar cu reactivii. Aspartatul și glutamatul au câte o grupă carboxil suplimentară; lizina are grupă amino suplimentară. Alanina există ca enantiomeri; glicina este achirală. Sub punctul izoelectric predomină cationul, iar peste el anionul; acidul glutamic are punctul izoelectric aproape de pH $3,2$, iar lizina aproape de $9,7$. Ninhidrina evidențiază gruparea amino liberă, dar nu stabilește singură secvența unei peptide.

Complement grupat. Despre aminoacizi sunt date patru afirmații:

1. un mol de acid glutamic reacționează cu cel mult doi moli de $\mathrm{NaOH}$;
2. un mol de lizină reacționează cu cel mult doi moli de $\mathrm{HCl}$;
3. glicina nu are atom de carbon asimetric;
4. serina conține sulf.

• A. Numai 1, 2 și 3 sunt corecte
• B. Numai 1 și 3 sunt corecte
• C. Numai 2 și 4 sunt corecte
• D. Numai 4 este corectă
• E. Toate sunt corecte sau toate sunt false

Acidul glutamic are două grupe $-\mathrm{COOH}$, iar lizina două grupe $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$, deci afirmațiile 1 și 2 sunt adevărate. În glicină, carbonul $\alpha$ poartă doi atomi de hidrogen identici, deci afirmația 3 este adevărată. Afirmația 4 este falsă, deoarece sulful se află în cisteină și în metionină. Răspuns corect: A.

Număr de izomeri. Câți $\alpha$-aminoacizi au formula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_9\mathrm{N}{\mathrm{O}}_2$? Radicalul din $\mathrm{R}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{COOH}$ este ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$, deci primul izomer este acidul 2-aminobutanoic, cu un carbon asimetric. Al doilea este acidul 2-amino-2-metilpropanoic, $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{C}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{COOH}$, fără carbon asimetric. În total sunt 2 izomeri de constituție și 3 compuși cu stereoizomerii incluși, pentru că primul formează doi enantiomeri.

Calcul. Procentul de azot dintr-un aminoacid cu un singur atom de azot este $14/M\cdot 100$: glicina ($M=75$) are $18,67\%$, alanina ($M=89$) are $15,73\%$, iar acidul glutamic ($M=147$) are $9,52\%$. Lizina, cu doi atomi de azot, are $28/146\cdot 100=19,18\%$.

Unde apare la examen

• Admiterea la Medicină, UMFCD: tematica pentru 2026 include capitolul „Aminoacizi” din manualul de clasa a XI-a de la LVS Crepuscul (paginile 140–148), plus reacțiile de condensare și de hidroliză și caracterul acido-bazic, iar din manualul de clasa a X-a proteinele (paginile 122–125) (tematica de admitere UMFCD 2026). Formatul testului este pe pagina Admitere Medicină UMFCD.
• Programa 1 de clasa a XI-a (profil real) numește, la trunchiul comun, aminoacizii glicina, alanina, valina, serina, cisteina, acidul glutamic și lisina, cu definiție, denumire, clasificare, proprietăți fizice și caracter amfoter, plus condensarea și identificarea lor (programele de chimie, clasa a XI-a, OMECI 5099/2009).
• Bacalaureatul, chimie organică: programa de examen include aceiași șapte aminoacizi, caracterul amfoter, identificarea și condensarea lor (programa de bacalaureat, anexa 2 la OMENCS 5070/2016).

Greșeli frecvente

• Greșit: Glicina are carbon asimetric.
  Corect: La glicină, atomul de carbon 2 are doi atomi de hidrogen, deci glicina nu are enantiomeri; toți ceilalți aminoacizi din programă au.
• Greșit: Aminoacidul reacționează numai cu acizi.
  Corect: Grupa carboxil reacționează și cu baze.
• Greșit: Acidul glutamic consumă un mol de NaOH pe mol de aminoacid, ca glicina.
  Corect: Are două grupe $-\mathrm{COOH}$ și consumă doi moli de NaOH.
• Greșit: Lizina este un aminoacid acid, pentru că are grupă carboxil.
  Corect: Are două grupe amino și un singur carboxil; este bazică.

Înainte și după

Întrebări frecvente